1-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl)aminobutane | 1244040-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl)aminobutane
• 英文别名: N-butyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1244040-06-9
• 化学式: C₁₃H₁₃F₆NO
• 分子量: 313.243
• InChiKey: HXTQSMDPUOIFSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl)aminobutane 在 叔-丁醇-D10 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二甲基磷杂环戊烷)苯(1,5-环辛二烯)三氟甲磺酸铑(I) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷基胺与伯醇脱氢偶联形成 α-氨基酮

  摘要：

  C-H键之间的无受体脱氢偶联反应提供了直接且原子经济的方法，连接容易获得的材料，同时释放气态氢作为唯一的副产物。尽管人们对此类转变的兴趣日益浓厚，但它们的实现仍然面临着重大挑战。在这里，我们报道了烷基胺与伯醇的光诱导脱氢偶联反应。与氮和氧相邻的C-H键被选择性地断裂，并且碳原子之间以交叉选择性的方式形成C-C键，生成α-氨基酮。各种极性官能团如酯、酰胺和羧酸得以保留，证明了本方法的广泛适用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02761
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 3,5-双三氟甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82 %的产率得到1-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl)aminobutane
  参考文献：
  名称：

  烷基胺与伯醇脱氢偶联形成 α-氨基酮

  摘要：

  C-H键之间的无受体脱氢偶联反应提供了直接且原子经济的方法，连接容易获得的材料，同时释放气态氢作为唯一的副产物。尽管人们对此类转变的兴趣日益浓厚，但它们的实现仍然面临着重大挑战。在这里，我们报道了烷基胺与伯醇的光诱导脱氢偶联反应。与氮和氧相邻的C-H键被选择性地断裂，并且碳原子之间以交叉选择性的方式形成C-C键，生成α-氨基酮。各种极性官能团如酯、酰胺和羧酸得以保留，证明了本方法的广泛适用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02761

文献信息

• Formal Nucleophilic Substitution of Bromocyclopropanes with Amides en route to Conformationally Constrained β-Amino Acid Derivatives
  作者：Anthony R. Prosser、Joseph E. Banning、Marina Rubina、Michael Rubin

  DOI：10.1021/ol101228k

  日期：2010.9.17

  A chemo- and diastereoselective protocol for the formal nucleophilic substitution of 2-bromocyclopropylcarboxamides with secondary amides is described. This method allows for convergent and highly selective synthesis of trans-β-aminocyclopropane carboxylic acid derivatives.

  描述了用仲酰胺对2-溴环丙基羧酰胺进行正式亲核取代的化学和非对映选择性方案。该方法允许反式-β-氨基环丙烷羧酸衍生物的收敛和高度选择性的合成。
• Formal Substitution of Bromocyclopropanes with Nitrogen Nucleophiles
  作者：Joseph E. Banning、Jacob Gentillon、Pavel G. Ryabchuk、Anthony R. Prosser、Andrew Rogers、Andrew Edwards、Andrew Holtzen、Ivan A. Babkov、Marina Rubina、Michael Rubin

  DOI：10.1021/jo4011798

  日期：2013.8.2

  A highly chemo- and diastereoselective protocol toward amino-substituted donor acceptor cyclopropanes via the formal nucleophilic displacement in bromocyclopropanes is described. A wide range of N-nucleophiles, including carboxamides, sulfonamides, azoles, and anilines, can be efficiently employed in this transformation, providing expeditious access to stereochemically defined and densely functionalized cydopropylamine derivatives.
• REGIOSELECTIVE C-H XANTHYLATION AS A PLATFORM TECHNOLOGY FOR POLYMER FUNCTIONALIZATION
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US20210332206A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The subject matter described herein relates to methods for polymer xanthylation and the xanthylated polymers produced by such methods. Subsequent replacement of the xanthylate moiety allows facile entry into functionalized polymers.
• [EN] REGIOSELECTIVE C-H XANTHYLATION AS A PLATFORM TECHNOLOGY FOR POLYMER FUNCTIONALIZATION<br/>[FR] XANTHYLATION DE C-H RÉGIOSÉLECTIVE EN TANT QUE TECHNOLOGIE DE PLATE-FORME POUR LA FONCTIONNALISATION DE POLYMÈRES
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA CHAPEL HILL

  公开号：WO2019070889A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The subject matter described herein relates to methods for polymer xanthylation and the xanthylated polymers produced by such methods. Subsequent replacement of the xanthylate moiety allows facile entry into functionalized polymers.