(2S,4R,5R,6S)-1-benzyloxy-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-3-heptanone | 863488-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R,5R,6S)-1-benzyloxy-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-3-heptanone
• 英文别名: (2S,4R,5R,6S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxyheptan-3-one
• CAS: 863488-30-6
• 化学式: C₃₂H₄₂O₄Si
• 分子量: 518.769
• InChiKey: QIQKDLSODKPGKP-WJQRCLFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R,6S)-1-benzyloxy-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-3-heptanone 在 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6S)-1-benzyloxy-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5-O-isopropylidene-2,4-dimethyl-3,5-heptanediol
  参考文献：
  名称：

  基于（S）-1-苄氧基-2-甲基-3-戊酮的钛酸酯的高度立体选择性醛醇缩合反应

  摘要：

  已经研究了基于几种受保护的β-羟乙基酮的钛介导的羟醛替代方法。最终，用（i -PrO）TiCl 3 / i -Pr 2 NEt对（S）-1-苄氧基-2-甲基-3-戊酮（1）进行烯化反应，提供了一个非常活泼的烯醇化物，提供了相应的2,4-顺-4,5-顺式羟醛加合物，具有高收率和非对映异构体比例，且具有广泛的醛类

  DOI：

  10.1021/jo050792l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基二苯基硅氧基)丙醛 、 (S)-1-苄氧基-2-甲基戊烷-3-酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4R,5R,6S)-1-benzyloxy-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  基于（S）-1-苄氧基-2-甲基-3-戊酮的钛酸酯的高度立体选择性醛醇缩合反应

  摘要：

  已经研究了基于几种受保护的β-羟乙基酮的钛介导的羟醛替代方法。最终，用（i -PrO）TiCl 3 / i -Pr 2 NEt对（S）-1-苄氧基-2-甲基-3-戊酮（1）进行烯化反应，提供了一个非常活泼的烯醇化物，提供了相应的2,4-顺-4,5-顺式羟醛加合物，具有高收率和非对映异构体比例，且具有广泛的醛类

  DOI：

  10.1021/jo050792l

文献信息

• Highly Stereoselective Aldol Reaction Based on Titanium Enolates from (<i>S</i>)-1-Benzyloxy-2-methyl-3-pentanone
  作者：Joan G. Solsona、Joaquim Nebot、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1021/jo050792l

  日期：2005.8.1

  Alternative titanium-mediated aldol procedures based on several protected β-hydroxy ethyl ketones have been surveyed. Eventually, enolization of (S)-1-benzyloxy-2-methyl-3-pentanone (1) with (i-PrO)TiCl3/i-Pr2NEt provided a very reactive enolate that afforded the corresponding 2,4-syn-4,5-syn aldol adducts in high yields and diastereomeric ratios with a broad range of aldehydes

  已经研究了基于几种受保护的β-羟乙基酮的钛介导的羟醛替代方法。最终，用（i -PrO）TiCl 3 / i -Pr 2 NEt对（S）-1-苄氧基-2-甲基-3-戊酮（1）进行烯化反应，提供了一个非常活泼的烯醇化物，提供了相应的2,4-顺-4,5-顺式羟醛加合物，具有高收率和非对映异构体比例，且具有广泛的醛类