N-(4-(diethylamino)benzyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1426151-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(diethylamino)benzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[[4-(diethylamino)phenyl]methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1426151-88-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 332.467
• InChiKey: OVRJHKGJQSEERX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(diethylamino)benzyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 以10%的产率得到N,N-bis(4-(diethylamino)benzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三取代磺胺类药物：一种用于开发强效和选择性 CB2 受体反向激动剂的新化学型

  摘要：

  对三取代磺酰胺系列的构效关系的广泛探索导致鉴定了39，这是一种有效且选择性的 CB 2受体反向激动剂 [ K i (CB 2 ) = 5.4 nM 和K i (CB 1 ) = 500 nM]。通过 cAMP 测定测量的功能特性表明，所选化合物是具有高效力值的CB 2反向激动剂（对于34，EC 50 = 8.2 nM，对于39，EC 50= 2.5 纳米）。此外，破骨细胞生成生物测定表明，三取代磺酰胺化合物对破骨细胞形成有很大的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/ml3004236
• 作为产物：
  描述：

  4-二乙氨基苄胺 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到N-(4-(diethylamino)benzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三取代磺胺类药物：一种用于开发强效和选择性 CB2 受体反向激动剂的新化学型

  摘要：

  对三取代磺酰胺系列的构效关系的广泛探索导致鉴定了39，这是一种有效且选择性的 CB 2受体反向激动剂 [ K i (CB 2 ) = 5.4 nM 和K i (CB 1 ) = 500 nM]。通过 cAMP 测定测量的功能特性表明，所选化合物是具有高效力值的CB 2反向激动剂（对于34，EC 50 = 8.2 nM，对于39，EC 50= 2.5 纳米）。此外，破骨细胞生成生物测定表明，三取代磺酰胺化合物对破骨细胞形成有很大的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/ml3004236

文献信息

• Trisubstituted Sulfonamides: A New Chemotype for Development of Potent and Selective CB₂ Receptor Inverse Agonists
  作者：Qin Ouyang、Qin Tong、Rentian Feng、Kyaw-Zeyar Myint、Peng Yang、Xiang-Qun Xie

  DOI：10.1021/ml3004236

  日期：2013.4.11

  relationship of a trisubstituted sulfonamide series led to the identification of 39, which is a potent and selective CB2 receptor inverse agonist [Ki(CB2) = 5.4 nM, and Ki(CB1) = 500 nM]. The functional properties measured by cAMP assays indicated that the selected compounds were CB2 inverse agonists with high potency values (for 34, EC50 = 8.2 nM, and for 39, EC50 = 2.5 nM). Furthermore, an osteoclastogenesis

  对三取代磺酰胺系列的构效关系的广泛探索导致鉴定了39，这是一种有效且选择性的 CB 2受体反向激动剂 [ K i (CB 2 ) = 5.4 nM 和K i (CB 1 ) = 500 nM]。通过 cAMP 测定测量的功能特性表明，所选化合物是具有高效力值的CB 2反向激动剂（对于34，EC 50 = 8.2 nM，对于39，EC 50= 2.5 纳米）。此外，破骨细胞生成生物测定表明，三取代磺酰胺化合物对破骨细胞形成有很大的抑制作用。