2,2-dibromo-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethyl acetate | 171503-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dibromo-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethyl acetate
• 英文别名: [2,2-Dibromo-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethyl] acetate；[2,2-dibromo-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethyl] acetate
• CAS: 171503-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₁Br₂FO₃
• 分子量: 370.013
• InChiKey: FZNBIFUSFWIHNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethyl acetate 在 乙基溴化镁 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到(E)-1-(2-bromo-2-fluorovinyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (E)-ArCFCFR and (E)-ArCHCFR from ArCH(OH)CFBr2

  摘要：

  (E)-邻二氟乙烯(RCF=CFBr，二氟乙炔)是通过二氟乙炔-1,1,2,2-tetramethylpiperidide的脱HBr反应得到的。在抑制反应性条件下的脱HBr反应中，(E)-二氟乙烯与邻二氟乙烯结构不同。为了制备(E)-六氟二烯，底物R-C(=O)-OAc与R-C(=F)-Br₂在ethylmagnesium bromide和HN(i-Pr)₂存在的条件下去除反应并得到相应的中间体,随后经过另外一个反应步骤得到。对于(R)-3-羟基-1,1,2,1,2,3,3 heptafluoropent-1-ene，反应是通过引入R-Br并随后引入多氟作为取代反应进行的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01257-i
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,2-dibromo-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2,2-dibromo-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (E)-ArCFCFR and (E)-ArCHCFR from ArCH(OH)CFBr2

  摘要：

  (E)-邻二氟乙烯(RCF=CFBr，二氟乙炔)是通过二氟乙炔-1,1,2,2-tetramethylpiperidide的脱HBr反应得到的。在抑制反应性条件下的脱HBr反应中，(E)-二氟乙烯与邻二氟乙烯结构不同。为了制备(E)-六氟二烯，底物R-C(=O)-OAc与R-C(=F)-Br₂在ethylmagnesium bromide和HN(i-Pr)₂存在的条件下去除反应并得到相应的中间体,随后经过另外一个反应步骤得到。对于(R)-3-羟基-1,1,2,1,2,3,3 heptafluoropent-1-ene，反应是通过引入R-Br并随后引入多氟作为取代反应进行的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01257-i

文献信息

• Generation and Carbonyl Addition Reactions of Dibromofluoromethyllithium Derived from Tribromofluoromethane as Applied to the Stereoselective Synthesis of Fluoro Olefins and 2-Bromo-2-fluoro-1,3-alkanediols
  作者：Masaki Shimizu、Nobuko Yamada、Yoko Takebe、Takeshi Hata、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.71.2903

  日期：1998.12

  3 was converted stereoselectively to (E)-1-bromo-1,2-difluoro olefin 5 via fluorination with Et2NSF3, followed by dehydrobromination with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide, while (E)-1-bromo-1-fluoro olefin was obtained with high selectivity by acetylation of 3, followed by reductive elimination using EtMgBr/(i-Pr)2NH. Difluoro olefin 5 underwent a cross-coupling reaction with an aryl, alkenyl,

  在-130 °C 的 THF-Et2O (2:1) 中用 BuLi 处理三溴氟甲烷生成二溴氟甲基锂，使其与共存的醛或酮 (RR'C=O) 顺利反应生成氟化醇 RR'C( OH)CFBr2 (3) 收率良好。通过用 Et2NSF3 氟化，然后用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂脱溴化氢，醇 3 立体选择性地转化为 (E)-1-溴-1,2-二氟烯烃 5，而 (E)-1-溴-通过将 3 乙酰化，然后使用 EtMgBr/(i-Pr)2NH 还原消除，以高选择性获得 1-氟烯烃。二氟烯烃 5 与芳基、烯基或炔基金属试剂发生交叉偶联反应，得到相应的具有构型保留的氟烯烃。另一方面，RCH[O O(CH2)2OCH3]CFBr2 与 BuLi 在 -130 °C 下在 4-庚酮存在下处理得到相应的非对映选择性加合物。立体化学结果用锂和氧之间的螯合来解释......