diphenyl ((4R,5R)-5-(furan-2-yl)-4-phenyl-2-thioxooxazolidin-4-yl)phosphonate | 1584736-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl ((4R,5R)-5-(furan-2-yl)-4-phenyl-2-thioxooxazolidin-4-yl)phosphonate
• CAS: 1584736-63-9
• 化学式: C₂₅H₂₀NO₅PS
• 分子量: 477.477
• InChiKey: UKKBMALONQHMAP-ILBGXUMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 二硫化碳 、 ammonium hydroxide 、 C₃₂H₂₈F₆N₄O₃ 、 三乙胺 作用下， 以 甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 diphenyl ((4R,5R)-5-(furan-2-yl)-4-phenyl-2-thioxooxazolidin-4-yl)phosphonate 、 diphenyl ((4S,5S)-5-(furan-2-yl)-4-phenyl-2-thioxooxazolidin-4-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-异硫氰酸根合膦酸酯的催化不对称1,2-加成：手性β-羟基或β-氨基取代的α-氨基膦酸衍生物的合成

  摘要：

  α‐氨基膦酸衍生物被认为是α‐氨基酸最重要的结构类似物，具有广泛的应用范围。然而，这种有用化合物的催化不对称合成的方法非常有限。在这项工作中，开发了α-异硫氰酸根合膦酸酯的简单，有效和通用的有机催化不对称1,2-加成反应。通过这些过程，可以高效地构建β-羟基-α-氨基膦酸和α，β-二氨基膦酸的衍生物，以及高度官能化的膦酸酯取代的螺并恶吲哚（产率高达99％，dr> 20：1） ，并且> 99％ee）。这种新方法为α-膦酸衍生物的对映选择性官能化提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201308514