2-丙烯酸,3,3-二氟-2-羟基-,甲基酯 | 174364-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2-丙烯酸,3,3-二氟-2-羟基-,甲基酯
• 英文名称: Yrspjslkogxicg-uhfffaoysa-
• 英文别名: methyl 3,3-difluoro-2-hydroxyprop-2-enoate
• CAS: 174364-08-0
• 化学式: C₄H₄F₂O₃
• 分子量: 138.071
• InChiKey: YRSPJSLKOGXICG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯酸,3,3-二氟-2-羟基-,甲基酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以4.2 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成α-二氟甲基取代的α-羟基和α-氨基酸的新策略。

  摘要：

  描述了一种制备α-氯二氟甲基，α-溴二氟甲基和α-二氟甲基取代的α-羟基和α-氨基酸酯11、19-21的新方法。合成的关键步骤是用C-亲核试剂对酮5、7-9和亚胺16-18进行区域选择性烷基化。酮7-9可通过五步法容易地从3,3,3-三氟乳酸酯1获得。随后从19-21除去保护基团提供相应的游离氨基酸25、26、28。

  DOI：

  10.1021/jo9608331
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Difluoro-2-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-acrylic acid methyl ester 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到2-丙烯酸,3,3-二氟-2-羟基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  合成α-二氟甲基取代的α-羟基和α-氨基酸的新策略。

  摘要：

  描述了一种制备α-氯二氟甲基，α-溴二氟甲基和α-二氟甲基取代的α-羟基和α-氨基酸酯11、19-21的新方法。合成的关键步骤是用C-亲核试剂对酮5、7-9和亚胺16-18进行区域选择性烷基化。酮7-9可通过五步法容易地从3,3,3-三氟乳酸酯1获得。随后从19-21除去保护基团提供相应的游离氨基酸25、26、28。

  DOI：

  10.1021/jo9608331

文献信息

• A New Strategy for the Synthesis of α-Difluoromethyl-Substituted α-Hydroxy and α-Amino Acids
  作者：Sergey N. Osipov、Alexander S. Golubev、Norbert Sewald、Thomas Michel、Alexey F. Kolomiets、Alexander V. Fokin、Klaus Burger

  DOI：10.1021/jo9608331

  日期：1996.1.1

  A new method for the preparation of alpha-chlorodifluoromethyl-, alpha-bromodifluoromethyl-, and alpha-difluoromethyl-substituted alpha-hydroxy and alpha-amino acid esters 11, 19-21 is described. The key step of the synthesis is the regioselective alkylation of ketones 5, 7-9 and imines 16-18 with C-nucleophiles. The ketones 7-9 are readily available from 3,3,3-trifluorolactate 1 by a five-step procedure

  描述了一种制备α-氯二氟甲基，α-溴二氟甲基和α-二氟甲基取代的α-羟基和α-氨基酸酯11、19-21的新方法。合成的关键步骤是用C-亲核试剂对酮5、7-9和亚胺16-18进行区域选择性烷基化。酮7-9可通过五步法容易地从3,3,3-三氟乳酸酯1获得。随后从19-21除去保护基团提供相应的游离氨基酸25、26、28。

表征谱图