3-phenylthio-1-cyclobutanecarbonitrile | 79143-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-phenylthio-1-cyclobutanecarbonitrile
• CAS: 79143-33-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• 分子量: 189.281
• InChiKey: QLOMZLXGVBGQBQ-JGZJWPJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylthio-1-cyclobutanecarbonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到3-phenylthio-1-cyclobutanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Razin, V. V.; Vasin, V. A.; Ogloblin, K. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 836 - 840

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylthio-1-cyclobutanecarbonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-phenylthio-1-cyclobutanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Razin, V. V.; Vasin, V. A.; Ogloblin, K. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 836 - 840

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Atomic Motions and Protonation Stereochemistry in Nucleophilic Additions to Bicyclobutanes¹
  作者：Shmaryahu Hoz、Carmela Azran、Ariel Sella

  DOI：10.1021/ja960370g

  日期：1996.1.1

  regarding the protonation stereochemistry of such carbanions. Ab initio calculations (6-31G*) have shown that as the nucleophile approaches the bicyclobutane, the bridgehead activating group moves inward toward an axial position. With a charge localizing group (CN and S(H)SO2) the carbanion remains pyramidal, whereas with C(H)O as an activating group, the carbanion is nearly planar. It is suggested therefore

  通过吸电子基团（SO2Ph、CO2Me、COPh 和 CN）在桥头碳上活化的双环丁烷在 MeOH 中进行了几个亲核反应。在所有情况下，优先获得稳定性较差的 1,3-二取代环丁烷异构体（与平衡比相比）。两个电荷定位基团 CN 和 SO2Ph 的结果与有关此类碳负离子的质子化立体化学的现有知识相反。从头计算 (6-31G*) 表明，当亲核试剂接近双环丁烷时，桥头激活基团向内移向轴向位置。使用电荷定位基团（CN 和 S(H)SO2），碳负离子保持金字塔形，而使用 C(H)O 作为激活基团时，碳负离子几乎是平面的。因此，建议在碳负离子经历快速质子化的条件下，它被困在其初始金字塔几何形状中。然而，在碳负离子的寿命足够长以允许可观的平衡的情况下……