(+)-(4S,5R)-5-allyl-4-(but-3-en-1-yl)oxazolidin-2-one | 1226916-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (+)-(4S,5R)-5-allyl-4-(but-3-en-1-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S*,5R*)-5-allyl-4-(but-3-en-1-yl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1226916-19-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: OWSSBSSSLHEHBX-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴甲基苯 、 (+)-(4S,5R)-5-allyl-4-(but-3-en-1-yl)oxazolidin-2-one 在 allylpalladium(II) chloride dimer 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到(-)-(1R*,5S*,7aS*)-1-allyl-5-(3-methylbenzyl)tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Carboamination of Oxazolidin-2-ones: A Stereoselective Route to trans-2,5-Disubstituted Pyrrolidines

  摘要：

  Palladium-catalyzed carboamination reactions between aryl bromides and 4-(but-3-enyl)-substituted oxazolidin-2-ones are described. These transformations afford bicyclic oxazolidin-2-one derivatives that can be converted to trans-2,5-disubstituted pyrrolidines in one step. The starting materials are easily prepared from amino acid precursors, and products that contain up to three stereocenters are generated with >20:1 dr.

  DOI：

  10.1021/ol1006828
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4R,5S)-tert-butyl 4-hydroxynona-1,8-dien-5-ylcarbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到(+)-(4S,5R)-5-allyl-4-(but-3-en-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Carboamination of Oxazolidin-2-ones: A Stereoselective Route to trans-2,5-Disubstituted Pyrrolidines

  摘要：

  Palladium-catalyzed carboamination reactions between aryl bromides and 4-(but-3-enyl)-substituted oxazolidin-2-ones are described. These transformations afford bicyclic oxazolidin-2-one derivatives that can be converted to trans-2,5-disubstituted pyrrolidines in one step. The starting materials are easily prepared from amino acid precursors, and products that contain up to three stereocenters are generated with >20:1 dr.

  DOI：

  10.1021/ol1006828