3-trifluoromethylphenylmethyl trifluoromethyl sulfone | 1267525-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-trifluoromethylphenylmethyl trifluoromethyl sulfone
• 英文别名: 1-(Trifluoromethyl)-3-(trifluoromethylsulfonylmethyl)benzene；1-(trifluoromethyl)-3-(trifluoromethylsulfonylmethyl)benzene
• CAS: 1267525-01-8
• 化学式: C₉H₆F₆O₂S
• 分子量: 292.202
• InChiKey: CCDDLQMLIYGLKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoromethylphenylmethyl trifluoromethyl sulfone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 C₉H₅F₆O₂S^(1-)
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯并呋喃与甲醇中苄基三酮衍生的碳负离子反应的动力学研究

  摘要：

  本文报道率测量为负碳离子的从benzyltriflones，衍生反应2，用4- nitrobenzofuroxan，4，在甲醇中，得到阴离子σ-加合物。DMSO- d 6中的1 H NMR研究表明，2和4在三乙胺存在下反应形成的产物与从σ-加成物中消除三氟甲基亚磺酸形成的产物相符，该产物最初是由在室温下通过碳负离子攻击形成的。4的5位。β的低值，它是log k 5对p K a的线性图的斜率提供了对苄基三氟乙烯阴离子的高空间要求的证据。©2012 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 44：546–554，2012

  DOI：

  10.1002/kin.20621
• 作为产物：
  描述：

  Langlois reagent 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-trifluoromethylphenylmethyl trifluoromethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Gas-Phase Acidities of α- and α,α-SO₂CF₃-Substituted Toluenes. Varying Resonance Demand in the Electron-Rich System

  摘要：

  通过测量质子转移平衡，确定了芳基(三氟甲基磺酰基)甲烷（ArCH2SO2CF3；1）和芳基双(三氟甲基磺酰基)甲烷（ArCH(SO2CF3)2；2）的气相酸度（GA）。根据 Yukawa-Tsuno 方程，成功地分析了包括 1 和 2 在内的一系列 ArCH(R1)R2 酸性的取代基效应。研究发现，共振需求参数 r- 值随着未取代母体碳酸的 GA 值的酸度增加而线性降低，r- 值的变化与 RCH2(R1)R2 中苯基（R = Ph）的酸化效应相关。此外，B3LYP/6-311+G(d,p)计算得出的共轭阴离子的几何特征和自然电荷与 r- 值呈线性相关。在富电子体系 ArC-(R1)R2 中，共振需求参数的这种行为与在缺电子体系 ArC+(R1)R2 中观察到的行为完全一致，揭示了共振需求取决于碳离子和碳阳离子的结构。此外，研究还发现，随着未取代母体碳酸 GA 值酸度的增加，ρ 值也会降低。这与芳香族分子和 C(R1)R2 分子之间的电荷分布有关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130052

文献信息

• Alkyltriflones in the Ramberg–Bäcklund Reaction: An Efficient and Modular Synthesis of <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Yuuki Maekawa、Masakazu Nambo、Daisuke Yokogawa、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/jacs.0c07924

  日期：2020.9.16

  of gem-difluoroalkenes through the Ramberg-Bäcklund reaction of alkyl triflones is described herein. Structurally diverse, fully-substituted gem-difluoroalkenes that are difficult to prepare by other methods can be easily prepared from readily available triflones by treatment with specific Grignard reagents. Experimental and computational studies provide insight into the unique and critical role of

  本文描述了通过烷基三氟乙烯的 Ramberg-Bäcklund 反应前所未有的 gem-二氟烯烃合成。通过用特定的格氏试剂处理，可以很容易地从容易获得的三氟酮中制备结构多样、完全取代的偕二氟烯烃，这些烯烃很难通过其他方法制备。实验和计算研究提供了对格氏试剂独特和关键作用的深入了解，该试剂既可作为去除 α-质子的碱，又可作为路易斯酸帮助 CF 键活化。
• Synthesis of aryl triflones by insertion of arynes into C–SO₂CF₃ bonds
  作者：Xian Zhao、Yangen Huang、Feng-Ling Qing、Xiu-Hua Xu

  DOI：10.1039/c6ra26429h

  日期：——

  A new approach toward the synthesis of aryl triflones was achieved by the formal insertion of arynes into C–SO2CF3 bonds. This reaction proceeds through addition of CF3SO2-containing nucleophiles to the in situ generated arynes and subsequent intramolecular rearrangement.

  通过将芳烃正式插入C–SO 2 CF 3键中，实现了一种新的芳基三氟酮合成方法。该反应通过将含CF 3 SO 2的亲核试剂添加到原位生成的芳烃中并随后进行分子内重排而进行。