(E)-2-(prop-2-ynyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde oxime | 1026773-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(prop-2-ynyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde oxime
• 英文别名: (NE)-N-[(2-prop-2-ynoxynaphthalen-1-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1026773-10-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: ZDDHBFOWPHXZRQ-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(prop-2-ynyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde oxime 在 2-碘苯甲酸 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到4H-benzo[5,6]chromeno[4,3-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  醛肟分子内氧化环加成高效催化合成缩合异恶唑衍生物

  摘要：

  高价碘 (III) 物质有效催化炔烃或烯烃束缚醛肟的分子内氧化环加成反应，得到相应的多环异恶唑衍生物，产率高达 94%。通过各种方法，包括X射线晶体学，确认了所制备的产品的结构。机理研究证明了羟基（芳基）碘鎓甲苯磺酸盐作为预催化剂的关键作用，它是由 2-碘苯甲酸和间氯过苯甲酸在催化量的对甲苯磺酸存在下生成的。

  DOI：

  10.3390/molecules27123860
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)-1-萘醛 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(E)-2-(prop-2-ynyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Naphthopyranoisoxazoles and Versatile Access to ­Naphthopyranoisoxazolines

  摘要：

  2-(烯酰氧基)萘-1-甲醛肟经碘化钾、碘和碳酸氢钠氧化后直接生成新型萘并吡喃异恶唑。用次氯酸钠和三乙胺氧化 2-(3-氯烯氧基)萘-1-甲醛肟或 2-(炔氧基)萘-1-甲醛肟，也能制备出萘并吡喃异恶唑。用次氯酸钠和三乙胺氧化 2-(烯酰氧基)萘-1-甲醛肟可得到新型萘并异噁唑类化合物。据初步推测，前一种反应是通过碘中间体活化烯侧链，然后与氧化腈侧基发生 1,3 双极作用，或与羟肟酸碘化侧基发生环化作用而发生的。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032178

文献信息

• Novel Synthesis of Naphthopyranoisoxazoles and Versatile Access to ­Naphthopyranoisoxazolines
  作者：George Varvounis、Theodoros Liaskopoulos、Stavroula Skoulika、Petros Tsoungas

  DOI：10.1055/s-2008-1032178

  日期：2008.3

  2-(Alkenyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde oximes are oxidized with potassium iodide, iodine and sodium bicarbonate directly to novel naphthopyranoisoxazoles. Naphthopyranoisoxazoles are also prepared from 2-(3-chloroallyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde oxime or 2-(alkynyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde oximes by oxidation with sodium hypochlorite and triethylamine. The oxidation of 2-(alkenyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde oximes with sodium hypochlorite and triethylamine afforded novel naphthopyranoisoxazolines. The former reaction is tentatively proposed to occur via activation of the alkene side chain by means of an iodonium intermediate and either 1,3-dipolar interaction with a nitrile oxide side-group or cyclization with a hydroximic acid iodide side-group.

  2-(烯酰氧基)萘-1-甲醛肟经碘化钾、碘和碳酸氢钠氧化后直接生成新型萘并吡喃异恶唑。用次氯酸钠和三乙胺氧化 2-(3-氯烯氧基)萘-1-甲醛肟或 2-(炔氧基)萘-1-甲醛肟，也能制备出萘并吡喃异恶唑。用次氯酸钠和三乙胺氧化 2-(烯酰氧基)萘-1-甲醛肟可得到新型萘并异噁唑类化合物。据初步推测，前一种反应是通过碘中间体活化烯侧链，然后与氧化腈侧基发生 1,3 双极作用，或与羟肟酸碘化侧基发生环化作用而发生的。
• Efficient Catalytic Synthesis of Condensed Isoxazole Derivatives via Intramolecular Oxidative Cycloaddition of Aldoximes
  作者：Irina Mironova、Valentine Nenajdenko、Pavel Postnikov、Akio Saito、Mekhman Yusubov、Akira Yoshimura

  DOI：10.3390/molecules27123860

  日期：——

  The intramolecular oxidative cycloaddition reaction of alkyne- or alkene-tethered aldoximes was catalyzed efficiently by hypervalent iodine(III) species to afford the corresponding polycyclic isoxazole derivatives in up to a 94% yield. The structure of the prepared products was confirmed by various methods, including X-ray crystallography. Mechanistic study demonstrated the crucial role of hydroxy(aryl)iodonium

  高价碘 (III) 物质有效催化炔烃或烯烃束缚醛肟的分子内氧化环加成反应，得到相应的多环异恶唑衍生物，产率高达 94%。通过各种方法，包括X射线晶体学，确认了所制备的产品的结构。机理研究证明了羟基（芳基）碘鎓甲苯磺酸盐作为预催化剂的关键作用，它是由 2-碘苯甲酸和间氯过苯甲酸在催化量的对甲苯磺酸存在下生成的。