(E)-2-(prop-2-ynyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde oxime | 1026773-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(prop-2-ynyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde oxime
• 英文别名: (NE)-N-[(2-prop-2-ynoxynaphthalen-1-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1026773-10-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: ZDDHBFOWPHXZRQ-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(prop-2-ynyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde oxime 在 2-碘苯甲酸 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到4H-benzo[5,6]chromeno[4,3-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  醛肟分子内氧化环加成高效催化合成缩合异恶唑衍生物

  摘要：

  高价碘 (III) 物质有效催化炔烃或烯烃束缚醛肟的分子内氧化环加成反应，得到相应的多环异恶唑衍生物，产率高达 94%。通过各种方法，包括X射线晶体学，确认了所制备的产品的结构。机理研究证明了羟基（芳基）碘鎓甲苯磺酸盐作为预催化剂的关键作用，它是由 2-碘苯甲酸和间氯过苯甲酸在催化量的对甲苯磺酸存在下生成的。

  DOI：

  10.3390/molecules27123860
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)-1-萘醛 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(E)-2-(prop-2-ynyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Naphthopyranoisoxazoles and Versatile Access to ­Naphthopyranoisoxazolines

  摘要：

  2-(烯酰氧基)萘-1-甲醛肟经碘化钾、碘和碳酸氢钠氧化后直接生成新型萘并吡喃异恶唑。用次氯酸钠和三乙胺氧化 2-(3-氯烯氧基)萘-1-甲醛肟或 2-(炔氧基)萘-1-甲醛肟，也能制备出萘并吡喃异恶唑。用次氯酸钠和三乙胺氧化 2-(烯酰氧基)萘-1-甲醛肟可得到新型萘并异噁唑类化合物。据初步推测，前一种反应是通过碘中间体活化烯侧链，然后与氧化腈侧基发生 1,3 双极作用，或与羟肟酸碘化侧基发生环化作用而发生的。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032178