1α-hydroxyhexyl-3-oxo-5α-androstane-17β-yl benzoate | 637037-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1α-hydroxyhexyl-3-oxo-5α-androstane-17β-yl benzoate
• CAS: 637037-37-7
• 化学式: C₃₂H₄₆O₄
• 分子量: 494.715
• InChiKey: LVKIRMVCVXHTKM-NZUJPQRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α-hydroxyhexyl-3-oxo-5α-androstane-17β-yl benzoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1α-aminohexyl-17β-hydroxy-5α-androstan-3-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1α-和17α-氨基烷基二氢睾丸激素衍生物与人性激素结合球蛋白的合成和配体结合研究。

  摘要：

  我们报道了1α-和17α-氨基烷基二氢睾丸激素（DHT）衍生物的合成以及1α-氨基己基配体对人性激素结合球蛋白（SHBG）的特别高的结合亲和力。两种17α-氨基丙基17β-羟基-5α-雄烷-3-酮（1）和17α-氨基己酰氨基乙基17β-羟基-5α-雄烷-3-酮（2）衍生物是通过高产的17beta-spirooxirane中间体。使用铜催化的将ω-甲硅烷氧基己基格利雅试剂与17β-苯甲酰氧基-的共轭加成反应，在七步合成中获得了1α-氨基己基-17β-羟基-5α-雄烷-3-酮化合物（3）。 5 alpha-androst-1-en-3-one。基于1 H NMR光谱和质谱分析阐明了所有结构。在平衡条件下，通过as化睾丸激素作为示踪剂的竞争实验，测试了三种氨基类固醇衍生物作为SHBG的配体。两个17个alpha-DHT衍生物的缔合常数约为1 x 10（7）M（-1），而1个alpha-DHT衍生

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(03)00092-8
• 作为产物：
  描述：

  1α-TBSO-hexyl-3-oxo-5α-androstane-17β-yl benzoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1α-hydroxyhexyl-3-oxo-5α-androstane-17β-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  1α-和17α-氨基烷基二氢睾丸激素衍生物与人性激素结合球蛋白的合成和配体结合研究。

  摘要：

  我们报道了1α-和17α-氨基烷基二氢睾丸激素（DHT）衍生物的合成以及1α-氨基己基配体对人性激素结合球蛋白（SHBG）的特别高的结合亲和力。两种17α-氨基丙基17β-羟基-5α-雄烷-3-酮（1）和17α-氨基己酰氨基乙基17β-羟基-5α-雄烷-3-酮（2）衍生物是通过高产的17beta-spirooxirane中间体。使用铜催化的将ω-甲硅烷氧基己基格利雅试剂与17β-苯甲酰氧基-的共轭加成反应，在七步合成中获得了1α-氨基己基-17β-羟基-5α-雄烷-3-酮化合物（3）。 5 alpha-androst-1-en-3-one。基于1 H NMR光谱和质谱分析阐明了所有结构。在平衡条件下，通过as化睾丸激素作为示踪剂的竞争实验，测试了三种氨基类固醇衍生物作为SHBG的配体。两个17个alpha-DHT衍生物的缔合常数约为1 x 10（7）M（-1），而1个alpha-DHT衍生

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(03)00092-8