3,5-dibromo-4-iodoaniline | 669692-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dibromo-4-iodoaniline
• CAS: 669692-32-4
• 化学式: C₆H₄Br₂IN
• 分子量: 376.817
• InChiKey: IBRFRADMLNTFKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-4-iodoaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 1-(3,5-dibromo-4-ethynylphenyl)-3,3-diethyltriazene
  参考文献：
  名称：

  树枝状位点选择性合成的雪花状树状聚合物。

  摘要：

  [结构：见正文]通过树突的位点选择性合成制备雪花状的树状聚合物，其中在AB（2）的结构（A和溴的二乙基三氮烯）上交替操纵包封的树状分支的附着和苯乙炔单元的延伸。对于B），使用Suzuki和Sonogashira交叉偶联反应的组合来取代二苯乙炔。

  DOI：

  10.1021/ol036011p
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-2-碘-5-硝基苯 在 铁粉 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到3,5-dibromo-4-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  树枝状位点选择性合成的雪花状树状聚合物。

  摘要：

  [结构：见正文]通过树突的位点选择性合成制备雪花状的树状聚合物，其中在AB（2）的结构（A和溴的二乙基三氮烯）上交替操纵包封的树状分支的附着和苯乙炔单元的延伸。对于B），使用Suzuki和Sonogashira交叉偶联反应的组合来取代二苯乙炔。

  DOI：

  10.1021/ol036011p

文献信息

• Modular enantioselective access to β-amino amides by Brønsted acid-catalysed multicomponent reactions
  作者：Jun Wei、Jian Zhang、Jun Kee Cheng、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1038/s41557-023-01179-0

  日期：2023.5

  prepare chiral β-amino amides was established using ambiphilic ynamides as two-carbon synthons. The modulation of ynamides or oxygen nucleophiles concisely furnished three classes of β-amino amides with generally good efficiency as well as excellent chemo- and stereo-control. The utility is verified in the preparation of over 100 desired products that bear one or two contiguous carbon stereocentres, including

  β -氨基酸是广泛存在于治疗性天然产物、新型仿生聚合物和肽模拟物中的结构基序。作为一种收敛方法，通过不对称曼尼希反应合成立体富集的 β-氨基酰胺需要专门的酰胺底物或用于烯醇化物形成的金属催化剂。通过重新设计 Ugi 反应，建立了一种概念上不同的制备手性 β-氨基酰胺的解决方案，使用双亲性 ynamides 作为双碳合成子。ynamides 或氧亲核试剂的调制简明地提供了三类 β-氨基酰胺，它们通常具有良好的效率以及出色的化学和立体控制。该效用在 100 多种带有一个或两个连续碳立构中心的所需产品的制备中得到验证，包括那些直接掺入药物分子的产品。这一进步还为其他有价值的结构提供了合成捷径。氨基酰胺可以加工成β-氨基酸，抗邻位二胺、γ-氨基醇和β-内酰胺或与氨基酸和含胺药物发生转酰胺基作用。