1-(toluene-4-sulfonyl)-1,3-dihydro-benzoimidazole-2-thione | 35190-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(toluene-4-sulfonyl)-1,3-dihydro-benzoimidazole-2-thione
• 英文别名: 1-(P-Tolylsulfonyl)-2(3H)-benzimidazolethione；3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-benzimidazole-2-thione
• CAS: 35190-29-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 304.393
• InChiKey: BGONMSRDLPYCGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(toluene-4-sulfonyl)-1,3-dihydro-benzoimidazole-2-thione 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylbenzimidazol-2-yl]sulfanylethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  衍生自苯并咪唑的新型潜在抗癌药

  摘要：

  制备了两个对某些药物进行结构修饰的新的苯并咪唑衍生物系列，用于评估潜在的抗癌活性。第一个系列是一组烷基化剂，第二个系列是各种4-取代的1-硫代乙酰基-3-硫代氨基脲。对一些代表性产品的抗P-388淋巴细胞白血病的抗白血病活性的测试表明，没有明显的作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600691130
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 N-(2-氨基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 silica gel 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1-(toluene-4-sulfonyl)-1,3-dihydro-benzoimidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  硅胶促进水中N-磺酰基环硫脲的合成

  摘要：

  Ñ -Sulfonylcyclothioureas合成从Ñ -sulfonyldiamines和CS 2中度至硅胶-水系统的良好的产率。而且，硅胶可以循环至少三次。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.075

文献信息

• Facile Synthesis of N-Sulfonylcyclothioureas in Water
  作者：Guoxiang Wan、Liang Xu、Xiaosi Ma、Yong Zhang、Jian Wang、Jian Zhang、Ning Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201180360

  日期：2011.10

  AbstractA sequential one‐pot synthesis of N‐sulfonylcyclothioureas from N‐monosulfonyl diamines, CS2 and chloroacetic acid at room temperature in water is described. In the absence of highly toxic thiophosgene and organic solvents, this method is environmentally benign. Simple reaction conditions, easy purification of the products, good yields and thioglycolic acid as the useful byproduct are also important attributes of this methodology. The plausible mechanism including tandem reactions is proposed.
• US5883110A
  申请人：——

  公开号：US5883110A

  公开（公告）日：1999-03-16
• US6080772A
  申请人：——

  公开号：US6080772A

  公开（公告）日：2000-06-27
• US6143765A
  申请人：——

  公开号：US6143765A

  公开（公告）日：2000-11-07
• [EN] THIAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF MODULATING SIGNAL TRANSDUCTION<br/>[FR] COMPOSES DE THIAZOLE ET PROCEDES PERMETTANT DE MODULER UNE TRANSDUCTION DE SIGNAL
  申请人：SUGEN, INC.

  公开号：WO1998027092A1

  公开（公告）日：1998-06-25

  (EN) The present invention relates to thiazole containing compounds capable of inhibiting protein tyrosine phosphatase activity. The invention further relates to the use of such compounds to modulate or regulate signal transduction by inhibiting protein tyrosine phosphatase activity. Finally, the invention relates to the use of such compounds to treat various disease states including diabetes mellitus.(FR) La présente invention a trait à des composés renfermant du thiazole susceptibles d'inhiber l'activité des protéine tyrosine phosphatases. L'invention a en outre trait à l'utilisation de tels composés pour moduler ou réguler une transduction de signal par inhibition de l'activité des protéine tyrosine phosphatases. L'invention a trait enfin à l'utilisation de tels composés pour traiter divers états pathologiques, notamment le diabète.