2-[(1R)(2,2-dimethyl(4H-benzo[3,4-e]1,3-dioxin-6-yl))-perhydro-2H-pyran-2-yloxymethyl]-(1R,3R)-1,3-dithiane 1,3-dioxide | 482308-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-[(1R)(2,2-dimethyl(4H-benzo[3,4-e]1,3-dioxin-6-yl))-perhydro-2H-pyran-2-yloxymethyl]-(1R,3R)-1,3-dithiane 1,3-dioxide
• 英文别名: (1R,3R)-2-[(R)-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-(oxan-2-yloxy)methyl]-1,3-dithiane 1,3-dioxide
• CAS: 482308-26-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆S₂
• 分子量: 428.571
• InChiKey: XPFQIBKAYTVRSE-QIIYITFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R)(2,2-dimethyl(4H-benzo[3,4-e]1,3-dioxin-6-yl))-perhydro-2H-pyran-2-yloxymethyl]-(1R,3R)-1,3-dithiane 1,3-dioxide 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver trifluoroacetate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.25h， 生成 (R)-2-(tert-butylamino)-1-(2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性酰基阴离子当量，反式1,3-二硫杂环丁烷1,3-二氧化物在（R）-沙丁胺醇的不对称合成中的应用。

  摘要：

  （R）-沙丁胺醇的对映体选择性合成是使用手性，C2对称的酰基阴离子等价物（1R，3R）-1,3-二硫杂环丁烷1,3-二氧化物进行的，该芳香族醛具有非常高的芳香醛含量在0摄氏度下进行立体控制。Pummerer反应和乙硫醇锂的后处理以高收率产生α-羟基硫醇酯，进一步的转化导致目标化合物的对映体过量很高。

  DOI：

  10.1021/jo026410i
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4H-苯并[d][1,3]二噁英-6-甲醛 在 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(1R)(2,2-dimethyl(4H-benzo[3,4-e]1,3-dioxin-6-yl))-perhydro-2H-pyran-2-yloxymethyl]-(1R,3R)-1,3-dithiane 1,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  手性酰基阴离子当量，反式1,3-二硫杂环丁烷1,3-二氧化物在（R）-沙丁胺醇的不对称合成中的应用。

  摘要：

  （R）-沙丁胺醇的对映体选择性合成是使用手性，C2对称的酰基阴离子等价物（1R，3R）-1,3-二硫杂环丁烷1,3-二氧化物进行的，该芳香族醛具有非常高的芳香醛含量在0摄氏度下进行立体控制。Pummerer反应和乙硫醇锂的后处理以高收率产生α-羟基硫醇酯，进一步的转化导致目标化合物的对映体过量很高。

  DOI：

  10.1021/jo026410i