2-[(1R)(2,2-dimethyl(4H-benzo[3,4-e]1,3-dioxin-6-yl))hydroxymethyl]-(1R,3R)-1,3-dithiane 1,3-dioxide | 482308-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-[(1R)(2,2-dimethyl(4H-benzo[3,4-e]1,3-dioxin-6-yl))hydroxymethyl]-(1R,3R)-1,3-dithiane 1,3-dioxide
• 英文别名: (R)-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-[(1R,3R)-1,3-dioxo-1,3-dithian-2-yl]methanol
• CAS: 482308-25-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅S₂
• 分子量: 344.453
• InChiKey: AWNBQJCTWZIFNT-NBQKENEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R)(2,2-dimethyl(4H-benzo[3,4-e]1,3-dioxin-6-yl))hydroxymethyl]-(1R,3R)-1,3-dithiane 1,3-dioxide 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver trifluoroacetate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 103.25h， 生成 (R)-2-(tert-butylamino)-1-(2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性酰基阴离子当量，反式1,3-二硫杂环丁烷1,3-二氧化物在（R）-沙丁胺醇的不对称合成中的应用。

  摘要：

  （R）-沙丁胺醇的对映体选择性合成是使用手性，C2对称的酰基阴离子等价物（1R，3R）-1,3-二硫杂环丁烷1,3-二氧化物进行的，该芳香族醛具有非常高的芳香醛含量在0摄氏度下进行立体控制。Pummerer反应和乙硫醇锂的后处理以高收率产生α-羟基硫醇酯，进一步的转化导致目标化合物的对映体过量很高。

  DOI：

  10.1021/jo026410i
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4H-苯并[d][1,3]二噁英-6-甲醛 、 trans-1(RS)-3(RS)-1,3-Dithiane 1,3-dioxide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-[(1R)(2,2-dimethyl(4H-benzo[3,4-e]1,3-dioxin-6-yl))hydroxymethyl]-(1R,3R)-1,3-dithiane 1,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  手性酰基阴离子当量，反式1,3-二硫杂环丁烷1,3-二氧化物在（R）-沙丁胺醇的不对称合成中的应用。

  摘要：

  （R）-沙丁胺醇的对映体选择性合成是使用手性，C2对称的酰基阴离子等价物（1R，3R）-1,3-二硫杂环丁烷1,3-二氧化物进行的，该芳香族醛具有非常高的芳香醛含量在0摄氏度下进行立体控制。Pummerer反应和乙硫醇锂的后处理以高收率产生α-羟基硫醇酯，进一步的转化导致目标化合物的对映体过量很高。

  DOI：

  10.1021/jo026410i