(4S)-4-苄基-1,3-恶唑烷-2-硫酮 | 131744-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4S)-4-苄基-1,3-恶唑烷-2-硫酮
• 英文名称: 4-benzyloxazolidine-2-thione
• 英文别名: 4-benzyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• CAS: 131744-19-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: WJSUXYCBZFLXIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  281.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-苄基-1,3-恶唑烷-2-硫酮 在 N¹,N³,N⁵-tris(1-((3-(ethoxydimethylsilyl)propyl)(phenyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)benzene-1,3,5-tricarboxamide chiral stationary phase 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 S-4-苄基噁唑烷-2-硫酮 、 R-4-苄基-1,3-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  新的含C3对称氨基酸和氨基醇的手性固定相的合成及其在HPLC对映体分离中的应用。

  摘要：

  我们最近报道了一种新的C3对称（R）-苯基甘氨醇N -1,3,5-苯三甲酸衍生的手性高效液相色谱（HPLC）固定相（CSP 1），与先前描述的结果相比具有更好的结果N -3,5-二硝基苯甲酰（DNB）（R）-苯基甘氨醇衍生的CSP。十多年前，（S）-亮氨酸，（R）-苯甘氨酸和（S）-亮氨酸衍生物被用作基于3,5-DNB的Pirkle型CSP的手性分离原料。在这项研究中，通过结合上述想法和结果，准备了三个新的C3对称CSP（CSP 2、3和4）。在这里，我们描述了新的C3对称CSP（CSP 2–CSP 4）的合成程序和应用。

  DOI：

  10.1002/chir.22766
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 DL-2-氨基-3-苯基-1-丙醇 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S)-4-苄基-1,3-恶唑烷-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  2-恶唑烷硫酮的 选择性S-芳基化和2-苯并恶唑啉酮/ 2 /苯并咪唑啉酮的选择性N芳基化†

  摘要：

  环状2-恶唑烷硫酮和2-苯并恶唑烷硫酮与芳烃的反应存在三种可能的模式，即（a）S-芳基化，（b）N-芳基化，和（c）芳基插入硫代羰基（CS ）中。我们的研究表明，小号-arylation胜出，得到小号芳dihydrooxazoles。相反，对于相关的反应的环状2-苯并恶唑啉酮和2-苯并咪唑啉酮与arynes，发现Ñ -arylation outcompetes ö -arylation和芳炔插入到C O基团，得到ñ -芳基2-benzoxazolinones和Ñ -芳基2 -苯并咪唑啉酮。

  DOI：

  10.1039/c7ob00040e

文献信息

• Synthesis of new C3 symmetric amino acid- and aminoalcohol-containing chiral stationary phases and application to HPLC enantioseparations
  作者：Jeongjae Yu、Daniel W. Armstrong、Jae Jeong Ryoo

  DOI：10.1002/chir.22766

  日期：2018.1

  We recently reported a new C3‐symmetric (R)‐phenylglycinol N‐1,3,5‐benzenetricarboxylic acid‐derived chiral high‐performance liquid chromatography (HPLC) stationary phase (CSP 1) that demonstrated better results as compared to a previously described N‐3,5‐dintrobenzoyl (DNB) (R)‐phenylglycinol‐derived CSP. Over a decade ago, (S)‐leucinol, (R)‐phenylglycine, and (S)‐leucine derivatives were used as

  我们最近报道了一种新的C3对称（R）-苯基甘氨醇N -1,3,5-苯三甲酸衍生的手性高效液相色谱（HPLC）固定相（CSP 1），与先前描述的结果相比具有更好的结果N -3,5-二硝基苯甲酰（DNB）（R）-苯基甘氨醇衍生的CSP。十多年前，（S）-亮氨酸，（R）-苯甘氨酸和（S）-亮氨酸衍生物被用作基于3,5-DNB的Pirkle型CSP的手性分离原料。在这项研究中，通过结合上述想法和结果，准备了三个新的C3对称CSP（CSP 2、3和4）。在这里，我们描述了新的C3对称CSP（CSP 2–CSP 4）的合成程序和应用。
• Selective S-arylation of 2-oxazolidinethiones and selective N-arylation of 2-benzoxazolinones/2-benzimidazolinones
  作者：Chu-Han Sun、Yi Lu、Qing Zhang、Rong Lu、Lin-Qing Bao、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1039/c7ob00040e

  日期：——

  There exist three possible patterns for the reaction of cyclic 2-oxazolidinethione and 2-benzoxazolidinethione with arynes, namely (a) S-arylation, (b) N-arylation, and (c) aryne insertion into the thiocarbonyl group (CS). Our studies demonstrate that S-arylation wins out affording S-aryl dihydrooxazoles. In contrast, for related reactions of cyclic 2-benzoxazolinone and 2-benzimidazolinone with arynes

  环状2-恶唑烷硫酮和2-苯并恶唑烷硫酮与芳烃的反应存在三种可能的模式，即（a）S-芳基化，（b）N-芳基化，和（c）芳基插入硫代羰基（CS ）中。我们的研究表明，小号-arylation胜出，得到小号芳dihydrooxazoles。相反，对于相关的反应的环状2-苯并恶唑啉酮和2-苯并咪唑啉酮与arynes，发现Ñ -arylation outcompetes ö -arylation和芳炔插入到C O基团，得到ñ -芳基2-benzoxazolinones和Ñ -芳基2 -苯并咪唑啉酮。
• Synthese einiger Thiooxazolidone
  作者：M. Viscontini、K. Adank

  DOI：10.1002/hlca.19500330735

  日期：——

  Es werden die Synthesen von d, l-4-Methyl-, d, l-4-Benzyl- und d, l-p-Oxybenzyl-thiooxazolidon aus den entsprechenden Aminoalkoholen beschrieben.

  的合成d，升-4-甲基，d，升-4-苄和d，升从相应的氨基醇-对-氧苄-thiooxazolidone中描述。
• [EN] PROCESS OF PREPARING (1R, 4R, 5S)-4-(2-CHLOROETHYL)-1-((S)-((S)-CYCLOHEX-2-EN-1-YL)(HYDROXY)METHYL)-5-METHYL-6-OXA-2-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE-3,7-DIONE(SALINOSPORAMIDE A; MARIZOMIB)<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (1R, 4R, 5S)-4-(2-CHLOROÉTHYL)-1-((S)-((S)-CYCLOHEX-2-EN-1-YL)(HYDROXY) MÉTHYL)-5-MÉTHYL-6-OXA-2-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE-3,7-DIONE(SALINOSPORAMIDE A ; MARIZOMIB)
  申请人：CELGENE INT II SARL

  公开号：WO2021076629A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention is directed to a process for the synthesis of (1R, 4R, 5S)-4-(2- chloroethyl)-1-((S)-((S)-cyclohex-2-en-1-yl)(hydroxy)methyl)-5-methyl-6-oxa-2- azabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione; compound 1 (salinosporamide A, marizomib): (Compound 1).

  本发明涉及一种合成（1R，4R，5S）-4-（2-氯乙基）-1-（（S）-（（S）-环己-2-烯-1-基）（羟基）甲基）-5-甲基-6-氧代-2-氮杂双环[3.2.0]庚烷-3,7-二酮的方法；化合物1（salinosporamide A，marizomib）：（化合物1）。
• Liquid Chromatographic Resolution of Racemic 2‐Oxazolidinones and their Analogs on Seven Pirkle‐Type Chiral Stationary Phases
  作者：Jeong Jae Yu、Myung Ho Hyun、Daniel W. Armstrong、Zachary S. Breitbach、Jae Jeong Ryoo

  DOI：10.1002/bkcs.10116

  日期：2015.2

表征谱图