(2S)-2-thiophen-3-yl-2-trimethylsilyloxyacetonitrile | 188481-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2S)-2-thiophen-3-yl-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 188481-49-4
• 化学式: C₉H₁₃NOSSi
• 分子量: 211.36
• InChiKey: MEUYVGREGKPKKI-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-thiophen-3-yl-2-trimethylsilyloxyacetonitrile 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1S,2R)-2-(methylamino)-1-thiophen-3-ylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  麻黄碱的噻吩基和呋喃基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了分别从（R）-和（S）-氰醇开始的麻黄碱的噻吩基和呋喃类似物的立体选择性合成。在O-三甲基甲硅烷基保护的旋光性氰醇（R）-和（S）-3上添加甲基格氏试剂，然后将所得的亚氨基中间体氢化，得到具有高非对映选择性的赤型-2-氨基醇4。它们的还原甲基化导致对映体纯的噻吩类似物（1 S，2 S）-和（1R，2R）-6a ，（1 R，2 S）-和（1S，2R）-6b以及呋喃类似物（1S，2S）-6c和（1R，2S）-6d麻黄碱。新化合物的生物活性正在研究中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00528-9
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 异丙醚 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (2S)-2-thiophen-3-yl-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  麻黄碱的噻吩基和呋喃基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了分别从（R）-和（S）-氰醇开始的麻黄碱的噻吩基和呋喃类似物的立体选择性合成。在O-三甲基甲硅烷基保护的旋光性氰醇（R）-和（S）-3上添加甲基格氏试剂，然后将所得的亚氨基中间体氢化，得到具有高非对映选择性的赤型-2-氨基醇4。它们的还原甲基化导致对映体纯的噻吩类似物（1 S，2 S）-和（1R，2R）-6a ，（1 R，2 S）-和（1S，2R）-6b以及呋喃类似物（1S，2S）-6c和（1R，2S）-6d麻黄碱。新化合物的生物活性正在研究中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00528-9

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cyanohydrins by a Novel Aluminum Catalyst
  作者：Barry M. Trost、Silvia Martínez-Sánchez

  DOI：10.1055/s-2005-863716

  日期：——

  The development of a new chiral aluminum catalyst is reported. This catalyst has been applied efficiently to the asymmetric cyanosilylation of aldehydes.

  报道了一种新型手性铝催化剂的开发。该催化剂已有效地应用于醛的不对称氰基硅烷化。
• Design, synthesis and application of C2‑symmetric cycloglycerodiphosphate catalysts
  作者：Achille Antenucci、Giovanni Ghigo、Davide Cassetta、Marco Alcibiade、Stefano Dughera

  DOI：10.1002/adsc.202300136

  日期：——

  phosphoric acids (CPAs) and their salts are the privileged catalysts in a plethora of asymmetric transformations. All of the scaffolds of efficient CPAs rely on C2-symmetry and axial chirality, while the only examples of punctually chiral CPAs are TADDOL derivatives. Herein, we present the design and the synthesis of C2-symmetric cycloglycerophosphates (cGPAs) and their application throughout the addition

  手性磷酸 (CPA) 及其盐类是大量不对称转化中的主要催化剂。高效 CPA 的所有支架都依赖于 C 2对称性和轴向手性，而准时手性 CPA 的唯一例子是 TADDOL 衍生物。在此，我们介绍了 C 2 -对称环甘油磷酸酯 (cGPAs) 的设计和合成及其在三甲基甲硅烷基氰化物 (TMSCN) 与醛和酮的加成反应中的应用，以获得相应的氰醇，产率在 77% 和 99% 之间，ee在84.2 和 99.5%（27 个示例）。此外还执行 DFT 计算模型以使反应机制及其立体化学结果合理化。