benzyl 2-bromo-4-chlorobutanoate | 304909-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-bromo-4-chlorobutanoate
• 英文别名: benzyl 2-bromo-4-chlorobutyrate
• CAS: 304909-62-4
• 化学式: C₁₁H₁₂BrClO₂
• 分子量: 291.572
• InChiKey: JPKKKLZMTTXOCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-bromo-4-chlorobutanoate 、 苯基溴化镁 在 (4S,4S')-(-)-2,2'-(1-methylethylidene)bis[4,5-dihydro-4-(phenylmethyl)oxazole] 、 cobalt(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(S)-benzyl 4-chloro-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  钴-双恶唑啉催化的外消旋α-溴酯与芳基格氏试剂的不对称熊田交叉偶联

  摘要：

  已经开发出第一个具有高对映选择性的钴催化的不对称 Kumada 交叉偶联。该反应为钴-双恶唑啉配合物催化的α-溴酯的对映选择性芳基化提供了独特的策略。以优异的对映选择性和产率（高达 97% ee 和 96% 产率）制备了多种手性 α-芳基链烷酸酯。芳基化产物在没有ee侵蚀的情况下转化为α-芳基羧酸和伯醇。本文合成的新的对映体富集的 α-芳基丙酸酯有可能用于非甾体抗炎药的开发。该方法以克级规模进行，并应用于高度对映体富集的 (S)-非诺洛芬和 (S)-ar-姜黄酮的合成。

  DOI：

  10.1021/ja5109084
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-chlorobutanoyl chloride 、 苯甲醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以2.82 g的产率得到benzyl 2-bromo-4-chlorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  钴-双恶唑啉催化的外消旋α-溴酯与芳基格氏试剂的不对称熊田交叉偶联

  摘要：

  已经开发出第一个具有高对映选择性的钴催化的不对称 Kumada 交叉偶联。该反应为钴-双恶唑啉配合物催化的α-溴酯的对映选择性芳基化提供了独特的策略。以优异的对映选择性和产率（高达 97% ee 和 96% 产率）制备了多种手性 α-芳基链烷酸酯。芳基化产物在没有ee侵蚀的情况下转化为α-芳基羧酸和伯醇。本文合成的新的对映体富集的 α-芳基丙酸酯有可能用于非甾体抗炎药的开发。该方法以克级规模进行，并应用于高度对映体富集的 (S)-非诺洛芬和 (S)-ar-姜黄酮的合成。

  DOI：

  10.1021/ja5109084

文献信息

• Process
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06506907B1

  公开（公告）日：2003-01-14

  There is provided a process for the production of a N-benzyl azetidine-2-carboxylic acid alkylphenyl, or alkyl, ester which process comprises the reaction of an optionally substituted alkylphenyl, or an optionally substituted alkyl, 2-bromo-4-chlorobutyrate with an optionally substituted benzylamine, which process may be used as part of an overall process for the production of azetidine-2-carboxylic acid.

  提供了一种制备N-苄基氮杂环戊二酸烷基苯或烷基酯的方法，该方法包括将可选择取代的烷基苯或可选择取代的烷基2-溴-4-氯丁酸酯与可选择取代的苄胺反应，该方法可作为制备氮杂环戊二酸的整体过程的一部分使用。
• Asymmetric cross-coupling of racemic α-bromo esters with aryl Grignard reagents catalyzed by cyclopropane-based bisoxazolines cobalt complexes
  作者：Feipeng Liu、Qinghua Bian、Jianyou Mao、Zidong Gao、Dan Liu、Shikuo Liu、Xueyang Wang、Yu Wang、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.05.010

  日期：2016.8

  Four new cyclopropane-based bisoxazolines were synthesized and applied to cobalt-catalyzed cross-coupling reactions between racemic alpha-bromo esters and aryl Grignard reagents. The reaction afforded a series of chiral alpha-arylalkanoic esters with high yields and good enantioselectivities (up to 93% yield, 92:8 er). This research focuses on the cross-coupling between racemic alpha-bromopropanoate and p-isobutylphenyl Grignard reagent's which provides ibuprofen ester efficiently. Furthermore, ibuprofen ester 7e was transformed into (S) -ibuprofen (99:1 er) via hydrolysis and recrystallization. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NEW PROCESS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1181273A1

  公开（公告）日：2002-02-27
• US6506907B1
  申请人：——

  公开号：US6506907B1

  公开（公告）日：2003-01-14
• [EN] NEW PROCESS<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2000068193A1

  公开（公告）日：2000-11-16

  There is provided a process for the production of a N-Benzyl azetidine-2-carboxylic acid alkylphenyl, or alkyl, ester which process comprises the reaction of an optionally substituted alkylphenyl, or an optionally substituted alkyl, 2-bromo-4-chlorobutyrate with an optionally substituted benzylamine, which process may be used as part of an overall process for the production of azetidine-2-carboxylic acid.