13,13-dimethyl-7-oxo-5,6,7,11b,12,13-hexahydroisoindolo[2,1-b]benz-2-azepine-8-carboxylic acid | 496018-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 13,13-dimethyl-7-oxo-5,6,7,11b,12,13-hexahydroisoindolo[2,1-b]benz-2-azepine-8-carboxylic acid
• 英文别名: 13,13-dimethyl-7-oxo-5,11b,12,13-tetrahydro-7H-isoindolo[2,1-b][2]benzazepine-8-carboxylic acid；5H-11a-Azadibenzo[a,f]azulene-1-carboxylic acid, 6,6-dimethyl-12-oxo-4b,6,11,12-tetrahydro-；13,13-dimethyl-7-oxo-11b,12-dihydro-5H-isoindolo[2,1-b][2]benzazepine-8-carboxylic acid
• CAS: 496018-49-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• mdl: MFCD03075599
• 分子量: 321.376
• InChiKey: IWHFLGWVCGKJJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,13-dimethyl-7-oxo-5,6,7,11b,12,13-hexahydroisoindolo[2,1-b]benz-2-azepine-8-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过马来酸酐的分子内[4 + 2]环加成反应成4-α-呋喃基-4- N-苄基氨基丁-1-烯的异吲哚并[2,1- b ] [2]苯并ze庚因的有效方法

  摘要：

  将4-α-呋喃基-4- N-苄基氨基丁-1-烯与马来酸酐酰化，得到4-氧代-3-氮杂-10-氮杂三环[5.2.1.0 1,5 ] dec-8-烯-6-羧酸通过酰胺形成，然后发生呋喃的分子内Diels-Alder反应（IMDAF）。环加成反应条件温和（25℃），并仅设置下进行外，定量收率-adduct。用PPA处理该化合物通过开环，芳构化和分子内亲电烷基化得到异吲哚并[2，1- b ] [2]苯并ze庚因衍生物。为了扩大反应顺序的范围，7-oxo-5,11b，12,13-tetrahydro-7 H -isoindolo [ 2,1- b] [2]苯并ze庚因-8-羧酸被进一步转化为有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.008
• 作为产物：
  描述：

  1-oxo-2-benzyl-3-(2'-methylpropenyl)-1,2-dihydro-3H-isoindole-7-carboxylic acid 在 PPA 作用下， 反应 0.33h， 以83%的产率得到13,13-dimethyl-7-oxo-5,6,7,11b,12,13-hexahydroisoindolo[2,1-b]benz-2-azepine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过马来酸酐的分子内[4 + 2]环加成反应成4-α-呋喃基-4- N-苄基氨基丁-1-烯的异吲哚并[2,1- b ] [2]苯并ze庚因的有效方法

  摘要：

  将4-α-呋喃基-4- N-苄基氨基丁-1-烯与马来酸酐酰化，得到4-氧代-3-氮杂-10-氮杂三环[5.2.1.0 1,5 ] dec-8-烯-6-羧酸通过酰胺形成，然后发生呋喃的分子内Diels-Alder反应（IMDAF）。环加成反应条件温和（25℃），并仅设置下进行外，定量收率-adduct。用PPA处理该化合物通过开环，芳构化和分子内亲电烷基化得到异吲哚并[2，1- b ] [2]苯并ze庚因衍生物。为了扩大反应顺序的范围，7-oxo-5,11b，12,13-tetrahydro-7 H -isoindolo [ 2,1- b] [2]苯并ze庚因-8-羧酸被进一步转化为有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.008

文献信息

• Novel Preparative Method for Synthesis of Isoindolo[2,1-b]benz-2-azepine-8-carboxylic Acids
  作者：F. I. Zubkov、E. V. Boltukhina、A. P. Krapivko、A. V. Varlamov

  DOI：10.1023/b:cohc.0000014424.08624.57

  日期：2003.11