2'-O-<(methoxycarbonyl)methyl>-5-methyluridine | 149301-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-<(methoxycarbonyl)methyl>-5-methyluridine
• 英文别名: 2'-O-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methyluridine；methyl 2-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyacetate
• CAS: 149301-23-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₈
• 分子量: 330.295
• InChiKey: WGLDHRNIXYXUFT-UGKPPGOTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-<(methoxycarbonyl)methyl>-5-methyluridine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  2'-O- [2-（氨基）-2-氧代乙基]寡核苷酸。

  摘要：

  [结构：见正文]具有新颖修饰的寡核苷酸，2'-O- [2-（氨基）-2-氧代乙基]（2'-O-NAc），2'-O- [2-（甲基氨基）-2-氧代乙基]（2'-O-NMAc），2'-O- [2-（二甲基氨基）-2-氧代乙基]（2'-O-DMAc）和2'-O- [2-[[2-（已经合成了[二甲基氨基）乙基]氨基] -2-氧代乙基]（2'-O-DMAEAc）。这些修饰的寡核苷酸显示出对互补RNA（而非DNA）的高结合亲和力，并在t（1/2）> 24 h时大大增强了寡核苷酸的核酸酶稳定性。

  DOI：

  10.1021/ol027131k
• 作为产物：
  描述：

  N3-benzyloxymethyl-2'-O-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methyluridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到2'-O-<(methoxycarbonyl)methyl>-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  2'-O- [2-（氨基）-2-氧代乙基]寡核苷酸。

  摘要：

  [结构：见正文]具有新颖修饰的寡核苷酸，2'-O- [2-（氨基）-2-氧代乙基]（2'-O-NAc），2'-O- [2-（甲基氨基）-2-氧代乙基]（2'-O-NMAc），2'-O- [2-（二甲基氨基）-2-氧代乙基]（2'-O-DMAc）和2'-O- [2-[[2-（已经合成了[二甲基氨基）乙基]氨基] -2-氧代乙基]（2'-O-DMAEAc）。这些修饰的寡核苷酸显示出对互补RNA（而非DNA）的高结合亲和力，并在t（1/2）> 24 h时大大增强了寡核苷酸的核酸酶稳定性。

  DOI：

  10.1021/ol027131k

文献信息

• A General Method for the Synthesis of 2′-<i>O</i>-Modified Ribonucleosides
  作者：Thomas H. Keller、Robert Häner

  DOI：10.1002/hlca.19930760212

  日期：1993.3.24

  A general way for the functionalization of ribonucleosides is described. The method involves the synthesis of the methyl-ribofuranoside derivative 6 equipped with a linker at the 2-hydroxy group (Scheme 2). After introduction of the nucleic-acid bases under standard conditions (Scheme 3), the resulting β-D-ribonucleosides 8 and 10 are further transformed to derivatives with lipophilic, intercalating

  描述了核糖核苷功能化的一般方法。该方法包括合成在2-羟基上具有连接基的甲基-呋喃呋喃糖苷衍生物6（方案2）。在标准条件下引入核酸碱基后（方案3），将所得的β-D-核糖核苷8和10进一步转化为在连接体部分具有亲脂性，插入性和氨基烷基残基的衍生物。以这种方式，制备了2'-修饰的5-甲基尿苷12，腺苷13以及5-甲基胞苷15和16（方案4）。
• 2‘-<i>O</i>-[2-(Amino)-2-oxoethyl] Oligonucleotides
  作者：Thazha P. Prakash、Andrew M. Kawasaki、Elena A. Lesnik、Stephen R. Owens、Muthiah Manoharan

  DOI：10.1021/ol027131k

  日期：2003.2.1

  modifications, 2'-O-[2-(amino)-2-oxoethyl] (2'-O-NAc), 2'-O-[2-(methylamino)-2-oxoethyl] (2'-O-NMAc), 2'-O-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl] (2'-O-DMAc), and 2'-O-[2-[[2-(dimethylamino)ethyl]amino]-2-oxoethyl] (2'-O-DMAEAc), have been synthesized. These modified oligonucleotides exhibit high binding affinity to complementary RNA (and not to DNA) and considerably enhance the nuclease stability of oligonucleotides

  [结构：见正文]具有新颖修饰的寡核苷酸，2'-O- [2-（氨基）-2-氧代乙基]（2'-O-NAc），2'-O- [2-（甲基氨基）-2-氧代乙基]（2'-O-NMAc），2'-O- [2-（二甲基氨基）-2-氧代乙基]（2'-O-DMAc）和2'-O- [2-[[2-（已经合成了[二甲基氨基）乙基]氨基] -2-氧代乙基]（2'-O-DMAEAc）。这些修饰的寡核苷酸显示出对互补RNA（而非DNA）的高结合亲和力，并在t（1/2）> 24 h时大大增强了寡核苷酸的核酸酶稳定性。