methyl 4-(2-hydroxyethyl)-3-nitrobenzoate | 134403-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-hydroxyethyl)-3-nitrobenzoate
• CAS: 134403-91-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: GXPYICBKVKEXMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-hydroxyethyl)-3-nitrobenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.58h， 生成 4-[2-((2R,3S,5R)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-{4-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl}-tetrahydro-furan-3-yloxycarbonyloxy)-ethyl]-3-nitro-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  不使用氨制备寡核苷酸的合成方法及其在合成含有0-4-烷基胸苷的寡核苷酸中的应用。

  摘要：

  描述了与4-（2-羟乙基）-3-硝基苯甲酸衍生物连接的5'-O-二甲氧基三苯甲基（DMT）和对硝基苯乙基（NPEOC，NPE）保护的核苷的制备。这些产品附着在可控孔玻璃载体上，并与DMT和NPE保护的核苷氰乙基亚磷酰胺一起，首次允许制备含有氨敏感诱变碱基0-4-丙基和0-4-丁基胸苷的短寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92195-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-nitro-4-(2-(trimethylsilyl)ethyl)benzoate 在 二氟化氢钾 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 4-(2-hydroxyethyl)-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用三（三氟乙酸盐）碘对未活化四烷基硅烷中的 Si-C(sp3) 键进行化学选择性裂解

  摘要：

  有机硅烷是有机化学中合成有用的试剂和前体。然而，未活化的 Si-C(sp3) 键在常规反应条件下的典型惰性阻碍了简单的四烷基硅烷在有机合成中的应用。在此，我们报告了使用三（三氟乙酸）碘对未活化四烷基硅烷的 Si-C(sp3) 键进行化学选择性裂解。该反应在温和条件下（-50°C 至室温）顺利进行，并耐受各种极性官能团，从而使随后的 Tamao-Fleming 氧化能够提供相应的醇。该反应的核磁共振实验和密度泛函理论计算表明，烷基从 Si 转移到 I(III) 中心和 Si-O 键的形成协同进行，得到烷基-λ3-碘烷和三氟乙酸甲硅烷基酯。开发的方法能够使用未活化的四烷基硅烷作为高度稳定的合成前体。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11645

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Intramolecular N−H Bond Insertion: Synthesis of Chiral 2-Carboxytetrahydroquinolines
  作者：Xiao-Guang Song、Yuan-Yuan Ren、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201600390

  日期：2016.7.28

  realized by using copper catalysts modified with chiral spirobisoxazoline ligands, which provides a novel strategy for the synthesis of chiral 2‐carboxytetrahydroquinolines. This reaction features fast reaction rate, high yield, high enantioselectivity, and mild reaction conditions.

  通过使用经手性螺双二恶唑啉配体改性的铜催化剂，实现了第一个高度对映选择性的分子内NH键插入，这为手性2-羧基四氢喹啉的合成提供了新的策略。该反应具有反应速度快，产率高，对映选择性高和反应条件温和的特点。
• NPE-resin, a new approach to the solid-phase synthesis of protected peptides and oligonucleotides I : Synthesis of the supports and their application to oligonucleotide synthesis.
  作者：Ramon Eritja、Jordi Robles、Dolors Fernandez-Forner、Fernando Albericio、Ernest Giralt、Enrique Pedroso

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80371-c

  日期：1991.3

  The preparation of polymeric supports containing a base labile 2-(2-nitrophenyl) ethyl linkage and the attachment of protected nucleosides is described together with their application to oligonucleotide synthesis.

  描述了含有碱不稳定的2-（2-硝基苯基）乙基键和受保护核苷的连接的聚合物载体的制备及其在寡核苷酸合成中的应用。
• Nickel-Catalyzed Direct Synthesis of <i>N</i>-Substituted Indoles from Amino Alcohols and Alcohols
  作者：Vinita Yadav、Sayali G. Jagtap、Ekambaram Balaraman、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03617

  日期：2022.12.16

  primary alcohols, cyclic and acyclic secondary alcohols, and various substituted 2-aminophenyl ethyl alcohols are employed in the reaction conditions to provide a diverse range of N-alkylated indoles. Mechanistic studies revealed that the reaction proceeds through tandem N-alkylation via hydrogen autotransfer followed by the cyclization of N-alkylated alcohol intermediate.

  报道了在无添加剂和无碱条件下从氨基醇和醇合成N-取代吲哚的单锅级联方法，释放的水是唯一的化学计量副产物。市售的稳定型 Ni(OTf) 2盐与 1,2-双（二环己基膦基）乙烷 (dcype) 相结合，对于这种前所未有的催化转化非常有效。在反应条件下使用范围广泛的底物，包括芳香族和脂肪族伯醇、环状和非环状仲醇以及各种取代的 2-氨基苯基乙醇，以提供各种N-烷基化吲哚。机理研究表明，反应通过串联N-通过氢自动转移进行烷基化，然后是N-烷基化醇中间体的环化。