ethyl {2,3-dichloro-4-[3-(aminomethyl)-4-hydroxybenzoyl]phenoxy}acetate hydrochloride | 78235-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl {2,3-dichloro-4-[3-(aminomethyl)-4-hydroxybenzoyl]phenoxy}acetate hydrochloride
• 英文别名: ethyl 2-[4-[3-(aminomethyl)-4-hydroxybenzoyl]-2,3-dichlorophenoxy]acetate;hydron;chloride
• CAS: 78235-46-8
• 化学式: C₁₈H₁₇Cl₂NO₅*ClH
• 分子量: 434.704
• InChiKey: WYFYYAHANZQLGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl {2,3-dichloro-4-[3-(aminomethyl)-4-hydroxybenzoyl]phenoxy}acetate hydrochloride 在 吡啶 、 氨 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 <2,3-dichloro-4-<3-(aminomethyl)-4-hydroxybenzoyl>phenoxy>acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [（氨基甲基）芳氧基]乙酸酯。一类新的高天花板利尿剂。2.氧乙酸侧链的修饰。

  摘要：

  从[2,3-二氯-4-（4-羟基苯甲酰基）苯氧基]乙酸乙酯的一系列氨基甲基衍生物中发现高天花板利尿钠活性，促使我们继续研究这种新的（芳氧基）乙酸利尿剂。氧乙酸侧链的系统性变化表明，羧酸功能是体内的活性物质，而乙酯基团则充当前药以增强口服吸收。不能在体内产生羧酸的侧链官能团不能赋予目标化合物利尿活性。还描述了另外的侧链修饰，包括同源性，甲基取代和杂原子取代。氧乙酸侧链环化成二氢苯并呋喃-2-羧酸生成的化合物32

  DOI：

  10.1021/jm00378a011
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-[3-(Aminomethyl)-4-hydroxybenzoyl]-2,3-dichlorophenoxy]acetic acid;hydrochloride 、 乙醇 、 盐酸 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEE, C. -M.;PLATTNER, J. J.;OURS, C. W.;HORROM, B. W.;SMITAL, J. R.;PERNE+, J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1579-1587

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PLATTNER, J. J.;FUNG, A. K. L.;SMITAL, J. R.;LEE, C. -M.;CROWLEY, S. R.;P+, J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1587-1596
  作者：PLATTNER, J. J.、FUNG, A. K. L.、SMITAL, J. R.、LEE, C. -M.、CROWLEY, S. R.、P+

  DOI：——

  日期：——
• US4323691A
  申请人：——

  公开号：US4323691A

  公开（公告）日：1982-04-06
• [[(Aminomethyl)aryl]oxy]acetic acid esters. A new class of high-ceiling diuretics. 2. Modifications of the oxyacetic side chain
  作者：Jacob J. Plattner、Anthony K. L. Fung、Jill R. Smital、Cheuk Man Lee、Steven R. Crowley、Andre G. Pernet、Paul R. Bunnell、Steven A. Buckner、Lawrence T. Sennello

  DOI：10.1021/jm00378a011

  日期：1984.12

  investigation of this new class of (aryloxy)acetic acid diuretics. Systematic alteration of the oxyacetic side chain has shown that the carboxylic acid function is the active species in vivo and that the ethyl ester group serves as a prodrug to enhance oral absorption. Side-chain functional groups that are incapable of generating the carboxylic acid in vivo failed to impart diuretic activity to the

  从[2,3-二氯-4-（4-羟基苯甲酰基）苯氧基]乙酸乙酯的一系列氨基甲基衍生物中发现高天花板利尿钠活性，促使我们继续研究这种新的（芳氧基）乙酸利尿剂。氧乙酸侧链的系统性变化表明，羧酸功能是体内的活性物质，而乙酯基团则充当前药以增强口服吸收。不能在体内产生羧酸的侧链官能团不能赋予目标化合物利尿活性。还描述了另外的侧链修饰，包括同源性，甲基取代和杂原子取代。氧乙酸侧链环化成二氢苯并呋喃-2-羧酸生成的化合物32
• LEE, C. -M.;PLATTNER, J. J.;OURS, C. W.;HORROM, B. W.;SMITAL, J. R.;PERNE+, J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1579-1587
  作者：LEE, C. -M.、PLATTNER, J. J.、OURS, C. W.、HORROM, B. W.、SMITAL, J. R.、PERNE+

  DOI：——

  日期：——