benzyl (R)-(1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)ethyl)carbamate | 1394900-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-(1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)ethyl)carbamate
• 英文别名: benzyl 1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-1-ethylcarbamate；benzyl N-[(1R)-1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 1394900-12-9
• 化学式: C₁₆H₁₆FNO₃
• 分子量: 289.306
• InChiKey: XCASKVGSKPCLQW-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(1-(2-benzyloxy-5-fluorophenyl)ethylimino)-2-methylpropyl-2-sulfinamide 在 三溴化硼 、 三乙基硼氢化锂 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl (R)-(1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  MACROCYCLIC KINASE INHIBITOR

  摘要：

  公开号：

  EP3783000B1

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 3-Substituted Benzisoxazoles
  作者：Ryuhei Ikeda、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.3390/molecules17066901

  日期：——

  A variety of 3-substituted benzisoxazoles were reduced with hydrogen using the chiral ruthenium catalyst, RuCl(p-cymene)[(R,R)-(S,S)-PhTRAP]}Cl. The ruthenium-catalyzed hydrogenation proceeded in high yield in the presence of an acylating agent, affording a-substituted o-hydroxybenzylamines with up to 57% ee. In the catalytic transformation, the N–O bond of the benzisoxazole substrate is reductively cleaved by the ruthenium complex under the hydrogenation conditions. The C–N double bond of the resulting imine is saturated stereoselectively through the PhTRAP–ruthenium catalysis. The hydrogenation produces chiral primary amines, which may work as catalytic poisons, however, the amino group of the hydrogenation product is rapidly acylated when the reaction is conducted in the presence of an appropriate acylating agent, such as Boc2O or Cbz-OSu.

  使用手性钌催化剂 RuCl(p-cymene)[(R,R)-(S,S)-PhTRAP]}Cl 用氢气还原了多种 3-取代的苯并异噁唑。在酰化剂存在的情况下，钌催化的氢化反应以较高的产率进行，可得到 a-取代的邻羟基苄胺，ee 值高达 57%。在催化转化过程中，苯并异噁唑底物的 N-O 键在氢化条件下被钌络合物还原裂解。通过 PhTRAP 钌催化，生成的亚胺的 C-N 双键立体选择性地饱和。然而，当反应在适当的酰化剂（如 Boc2O 或 Cbz-OSu）存在下进行时，氢化产物的氨基会迅速酰化。
• [EN] MACROCYCLIC KINASE INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE KINASE MACROCYCLIQUE<br/>[ZH] 一种大环类激酶抑制剂
  申请人：HITGEN INC

  公开号：WO2019201282A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  本发明公开了一种大环类激酶抑制剂，该化合物、或其立体异构体、或其药学上可接受的盐如式I所示。实验表明，本发明公开的式I所示的新化合物，表现出了良好的TRK抑制活性，对TRKA突变细胞生长具有显著抑制作用，并且展现出良好的体内肿瘤生长抑制作用，为临床治疗与TRK活性异常相关的疾病提供了一种新的选择。