<(4-methyl-2-benzimidazolyl)thio>acetic acid | 27231-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: <(4-methyl-2-benzimidazolyl)thio>acetic acid
• 英文别名: 4-Methyl-2-benzimidazothiolessigsaeure；(4-methyl-1(3)H-benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-acetic acid；[(4-Methyl-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]acetic acid；2-[(4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]acetic acid
• CAS: 27231-34-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: MOUSXSVSFJJSRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(4-methyl-2-benzimidazolyl)thio>acetic acid 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.17h， 生成 8-methyl-thiazolo<3,2-a>benzimidazole-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  CHAUDHARY HS; PANDA CS; PUJARI HK, Indian journal of chemistry, 1970, vol. 8, # 1, p. 10 - 15

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸 、 4-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-硫酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以69.6%的产率得到<(4-methyl-2-benzimidazolyl)thio>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of ((4- or 5-substituted-2-benzimidazolyl)thio)acetic acids. Isolation and identification of two possible isomers of substituted thiazolo(3,2-a)benzimidazol-3(2H)-one.

  摘要：

  将[(5-取代-2-苯并咪唑基)硫代]乙酸(2a-e)加热环化成相应的噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3(2H)-酮(5和6)的反应已经成功实施，使用Dowtherm A或Ac2O/吡啶作为溶剂，并且在这两种情况下，均以近似1:1的比例得到了两种可能的异构体(5a-e和6a-e)。成功分离了5和6，并根据NMR谱图推断出了它们的结构，即环化的方向。Dowtherm A比Ac2O/吡啶更为有效，尤其是对于[(5-硝基-2-苯并咪唑基)硫代]乙酸(2a)，此前有报道指出它不能用其他试剂环化。类似的环化反应中，[(4-甲基-2-苯并咪唑基)硫代]乙酸(2f)优先形成了8-甲基噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3(2H)-酮(6f)。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1876

文献信息

• CHAUDHARY HS; PANDA CS; PUJARI HK, Indian journal of chemistry, 1970, vol. 8, # 1, p. 10 - 15
  作者：CHAUDHARY HS、PANDA CS、PUJARI HK

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization of ((4- or 5-substituted-2-benzimidazolyl)thio)acetic acids. Isolation and identification of two possible isomers of substituted thiazolo(3,2-a)benzimidazol-3(2H)-one.
  作者：KENJIRO TANAKA、MICHIKO INO、YASUOKI MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.29.1876

  日期：——

  Cyclizations of [(5-substituted-2-benzimidazolyl) thio] acetic acid (2a-e) to the corresponding thiazolo [3, 2-a] benzimidazol-3 (2H)-one (5 and 6) were successfully carried out by heating 2a-e in Dowtherm A or Ac2O/pyridine, and gave the two possible isomers (5a-e and 6a-e) in a ratio of nearly 1 : 1 in all cases. Separation of 5 and 6 was successfully carried out, and their structures (namely, the direction of cyclization) were suggested on the basis of the NMR spectra. Dowtherm A was more effective than Ac2O/pyridine, particularly for the cyclization of [(5-nitro-2-benzimidazolyl) thio] acetic acid (2a), which had been reported not to be cyclized with other reagents. Similar cyclization of [(4-methyl-2-benzimidazolyl) thio] acetic acid (2f) preferentially gave 8-methylthiazolo [3, 2-a]-benzimidazol-3 (2H)-one (6f).

  将[(5-取代-2-苯并咪唑基)硫代]乙酸(2a-e)加热环化成相应的噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3(2H)-酮(5和6)的反应已经成功实施，使用Dowtherm A或Ac2O/吡啶作为溶剂，并且在这两种情况下，均以近似1:1的比例得到了两种可能的异构体(5a-e和6a-e)。成功分离了5和6，并根据NMR谱图推断出了它们的结构，即环化的方向。Dowtherm A比Ac2O/吡啶更为有效，尤其是对于[(5-硝基-2-苯并咪唑基)硫代]乙酸(2a)，此前有报道指出它不能用其他试剂环化。类似的环化反应中，[(4-甲基-2-苯并咪唑基)硫代]乙酸(2f)优先形成了8-甲基噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3(2H)-酮(6f)。
• TANAKA, KENJIRO;INO, MICHIKO;MURAKAMI, YASUOKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 7, 1876-1886
  作者：TANAKA, KENJIRO、INO, MICHIKO、MURAKAMI, YASUOKI

  DOI：——

  日期：——