4-fluoro-1-isopropyl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one | 866211-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-fluoro-1-isopropyl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 4-fluoro-1-isopropyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；4-fluoro-1-isopropyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one；7-fluoro-3-propan-2-yl-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 866211-60-1
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂O
• 分子量: 194.209
• InChiKey: QTXALFIYCOLUFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-1-isopropyl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one 、 (S)-(-)-3-氯-1-苯基-1-丙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[(1S)-3-chloro-1-phenyl-propyl]-4-fluoro-1-isopropyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型1-或3-（3-氨基-1-苯基丙基）-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮作为选择性去甲肾上腺素再摄取抑制剂的合成及活性。

  摘要：

  发现了一系列新型的1-或3-（3-氨基-1-苯基丙基）-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮作为选择性去甲肾上腺素再摄取抑制剂。几种化合物（例如15和20）显示出良好的hNET效力。化合物15和20在hNET上也表现出优异的选择性，似乎优于瑞波西汀和阿托西汀（4和5）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.026
• 作为产物：
  描述：

  3-fluoro-N-isopropylbenzene-1,2-diamine 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-fluoro-1-isopropyl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型1-或3-（3-氨基-1-苯基丙基）-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮作为选择性去甲肾上腺素再摄取抑制剂的合成及活性。

  摘要：

  发现了一系列新型的1-或3-（3-氨基-1-苯基丙基）-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮作为选择性去甲肾上腺素再摄取抑制剂。几种化合物（例如15和20）显示出良好的hNET效力。化合物15和20在hNET上也表现出优异的选择性，似乎优于瑞波西汀和阿托西汀（4和5）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.026

文献信息

• Phenylaminopropanol derivatives and methods of their use
  申请人：Kim Younghee Callain

  公开号：US20050222148A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention is directed to phenylaminopropanol derivatives of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.

  本发明涉及式I的苯胺丙醇衍生物： 或其药学上可接受的盐，含有这些衍生物的组合物，以及它们用于通过单胺再摄取改善的症状的预防和治疗方法，包括但不限于血管运动症状（VMS）、性功能障碍、胃肠道和泌尿系统疾病、慢性疲劳综合征、纤维肌痛综合征、神经系统疾病，以及其中的组合，特别是从包括重性抑郁障碍、血管运动症状、压力性和切勿性尿失禁、纤维肌痛、疼痛、糖尿病性神经病变以及其中的组合的一组中选择的那些症状。
• Substituted propylamine derivatives and methods of their use
  申请人：McComas Cameron Casey

  公开号：US20070072928A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention is directed to substituted propylamine derivatives of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.

  本发明涉及具有以下结构的取代丙基胺衍生物：或其药学上可接受的盐，含有这些衍生物的组合物，以及它们用于预防和治疗由单胺再摄取改善的病况的方法，包括但不限于血管运动症状（VMS）、性功能障碍、胃肠和泌尿系统紊乱、慢性疲劳综合征、纤维肌痛综合征、神经系统紊乱，以及由此组合而成的病况，特别是从包括重度抑郁症、血管运动症状、压力和急迫性尿失禁、纤维肌痛综合征、疼痛、糖尿病神经病变等病况中选择的那些病况。
• DIHYDROBENZOFURANYL DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Zhang Puwen

  公开号：US20080153873A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present invention is directed to dihydrobenzofuranyl derivatives of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are monoamine reuptake inhibitors, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions, including, inter alia, vasomotor symptoms sexual dysfunction, gastrointestinal disorders and genitourinary disorder, depression disorders, endogenous behavioral disorder, cognitive disorder, diabetic neuropathy, pain, and other diseases or disorders.

  本发明涉及具有以下结构的二氢苯并呋喃基衍生物：或其药用盐，这些衍生物是单胺再摄取抑制剂，含有这些衍生物的组合物，以及它们用于预防和治疗条件的方法，包括但不限于血管运动症状性功能障碍、胃肠道紊乱和泌尿系统紊乱、抑郁症、内源性行为障碍、认知障碍、糖尿病性神经病变、疼痛和其他疾病或障碍。
• [EN] 1-(1H-INDOL-1-YL)-3-(4-METHYLPIPERAZIN-1-YL)-1-PHENYL PROPAN-2-OL DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS MODULATORS OF THE NOREPINEPHRINE (NE) AND THE SEROTONINE (5-HT) ACTIVITY AND THE MONOAMINE REUPTAKE FOR THE TREATMENT OF VASOMOTOR SYMPTOMS (VMS)<br/>[FR] DERIVES DE 1-(1H-INDOL-1-YL)-3-(4-METHYLPIPERAZINE-1-YL)-1-PHENYLE PROPAN-2-OL ET COMPOSES ASSOCIES UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITE DE LA NOREPINEPHRINE (NE) ET DE LA SEROTONINE (5-HT) ET REABSORPTION DE LA MONOAMINE DANS LE TRAITEMENT DES SYMPTOMES VASOMOTEURS
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005097744A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention is directed to phenylaminopropanol derivatives of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein: the dotted line between Y and Z represents an optional double bond; the dotted line between the two R4 groups represents an optional heterocyclic ring of 4 to 6 ring atoms that may be formed between the two R4 groups, together with the nitrogen through which they are attached; Y is N, CR6, or C=O; Z is N, CR7, CR5, or C(R5)2; R2 is aryl substituted with 0-3 R1 or heteroaryl substituted with 0-3 R1; R3 is H or C1-C4 alkyl; n is an integer form 0 to 4; x is an integer from 1 to 2; and the other substituents are defined in the claims; compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected form the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.

  本发明涉及公式（I）的苯基氨丙醇衍生物或其药学上可接受的盐;其中：Y和Z之间的虚线表示可选的双键;两个R4基团之间的虚线表示可选的4至6个环原子的杂环环，可以与它们连接的氮一起形成在两个R4基团之间; Y为N，CR6或C = O; Z为N，CR7，CR5或C（R5）2; R2为芳基，用0-3个R1取代或杂芳基，用0-3个R1取代; R3为H或C1-C4烷基; n为0至4的整数; x为1至2的整数;其他取代基在权利要求中定义; 包含这些衍生物的组合物，以及它们的使用方法，用于改善单胺再摄取所缓解的病症的预防和治疗，包括但不限于血管运动症状（VMS），性功能障碍，胃肠和泌尿系统疾病，慢性疲劳综合征，纤维肌痛综合征，神经系统疾病以及其组合，特别是选择自由基组成的条件，包括重度抑郁症，血管运动症状，压力和切望性尿失禁，纤维肌痛，疼痛，糖尿病神经病变以及其组合。
• Phenylaminopropanol Derivatives and Methods of Their Use
  申请人：Kim Callain Younghee

  公开号：US20090093469A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention is directed to phenylaminopropanol derivatives of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.

  本发明涉及公式I的苯基氨丙醇衍生物： 或其药学上可接受的盐，包含这些衍生物的组合物，以及它们的使用方法，用于预防和治疗通过单胺再摄取改善的疾病，包括但不限于血管运动症状（VMS），性功能障碍，胃肠和泌尿系统疾病，慢性疲劳综合症，纤维肌痛综合症，神经系统疾病和组合疾病，特别是从包括重度抑郁障碍，血管运动症状，压力和切欲性尿失禁，纤维肌痛，疼痛，糖尿病神经病变和组合疾病的组中选择的那些疾病。