5,8-di(5-trimethoxysilylthien-2-yl)quinoxaline | 1379804-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,8-di(5-trimethoxysilylthien-2-yl)quinoxaline
• 英文别名: Trimethoxy-[5-[8-(5-trimethoxysilylthiophen-2-yl)quinoxalin-5-yl]thiophen-2-yl]silane
• CAS: 1379804-33-7
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₆S₂Si₂
• 分子量: 534.761
• InChiKey: QBURPABPMITPAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-二溴喹噁啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 5,8-di(5-trimethoxysilylthien-2-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  轻松获取带有荧光芳香核单元的溶胶-凝胶前体

  摘要：

  二、三和四噻吩基取代的多环芳族荧光团是通过简单快速的 Suzuki 耦合从不同的芳基二、芳基三或芳基四卤化物制备的。该反应针对以多克规模合成所需材料进行了优化。通过用N-碘代琥珀酰亚胺碘化将偶联产物转化为相应的碘化物。碘化物被证明是应用的通用起始材料，例如周期性介孔有机二氧化硅合成。通过使用非常有效的 Pd 介导的 C-Si 交叉偶联，它们被转化为各种新的三甲氧基甲硅烷基芳烃，并通过使用二聚 PdI 催化剂扩展到相应的噻吩溴化物。所有化合物均通过 1H NMR、13C NMR、29Si NMR、ATR-IR 光谱和 HRMS 进行表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200076