(1-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropyl)phosphinic acid | 924896-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropyl)phosphinic acid
• 英文别名: [(1S)-3-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]phosphinic acid
• CAS: 924896-61-7
• 化学式: C₁₇H₂₀NO₄P
• 分子量: 333.324
• InChiKey: NKIJHPAMPARFRD-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基丙烯酸甲酯 、 (1-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropyl)phosphinic acid 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Individual stereoisomers of phosphinic dipeptide inhibitor of leucine aminopeptidase

  摘要：

  Individual stereoisomers of the phosphinic pseudodipeptide hPhe psi P(O)(OH) CH2]Phe were obtained by stereoselective liquid chromatographic separation as N- and C-terminally protected derivative on quinidine carbamate modified silica stationary phase. The stereoisomeric purity, exceeding 95% for each fraction, was determined before and after deprotection using two independent methods. The absolute configuration was rationally assigned by application of enantiomerically pure phosphinic acid substrates in the synthetic procedure and correlation with biological activity of the products. Substantial differences in inhibition of leucine aminopeptidase by the individual isomers revealed novel insights into potency of the recently developed and remarkably effective compound. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.107
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 氢溴酸 、 亚膦酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 75.26h， 生成 (1-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  研究次膦酸三肽模拟物 DG013A 作为 M1-氨基肽酶 ERAP1 的工具化合物抑制剂

  摘要：

  ERAP1 是一种锌依赖性 M1-氨基肽酶，可从肽的N末端修剪亲脂性氨基酸。由于其在抗原加工和适应性免疫反应调节中的重要性，高度多态性 ERAP1 的失调与自身免疫性疾病和癌症有关。为了检验这一假设并确定 ERAP1 在这些疾病领域的作用，高亲和力、细胞渗透性和选择性的化学探针至关重要。 DG013A 1是一种次膦酸三肽模拟抑制剂，据报道对 ERAP1 具有低纳摩尔亲和力。然而，这种化学型是与各种金属依赖性肽酶结合的特殊结构，并且含有高电荷次膦酸部分，因此尚不清楚它是否会表现出化学探针所需的高选择性和被动渗透性。因此，我们设计了一种新的立体选择性路线来合成 DG013A 1类似物库，以确定该化合物作为细胞化学探针的适用性，以验证 ERAP1 作为药物发现靶点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128050

文献信息

• High-performance liquid chromatographic enantiomer separation and determination of absolute configurations of phosphinic acid analogues of dipeptides and their α-aminophosphinic acid precursors
  作者：Michael Lämmerhofer、Dieter Hebenstreit、Elena Gavioli、Wolfgang Lindner、Artur Mucha、Paweł Kafarski、Piotr Wieczorek

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00537-8

  日期：2003.9

  The enantiomers of N-benzyloxycarbonyl-phospinic pseudodipeptides and their N-benzyloxycarbonyl-alpha-aminophosphinic acid precursors as well as various other structural analogues were separated oil a set of cinchona alkaloid-derived chiral anion-exchangers by HPLC in the reversed-phase mode. Semi-preparative scale chromatography provided single enantiomers in 100 mg quantities. The configurations of the enantiomers were assigned indirectly by enantioselective chromatography on the basis of the elution order and was confirmed by enantiomeric reference compounds. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.