(Z)-tert-butyl 5-(furan-2-yl)-6-nitro-2-((triethylsilyl)oxy)hex-2-enoate | 1260511-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-tert-butyl 5-(furan-2-yl)-6-nitro-2-((triethylsilyl)oxy)hex-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (Z)-5-(furan-2-yl)-6-nitro-2-triethylsilyloxyhex-2-enoate
• CAS: 1260511-24-7
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₆Si
• 分子量: 411.571
• InChiKey: QLELZDOLUBLATO-AQTBWJFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl 5-(furan-2-yl)-6-nitro-2-((triethylsilyl)oxy)hex-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到(+/-)-(1S,2S,3R)-tert-butyl 3-(furan-2-yl)-1-hydroxy-2-nitrocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸甲硅烷基酯、乙烯基格氏试剂和硝基烯烃的三组分偶联反应：一种高效、高度非对映选择性的硝基环戊醇方法

  摘要：

  快速简便：区域选择性和立体选择性三组分偶联反应通过乙烯基化/[1,2]-布鲁克重排/乙烯基迈克尔反应级联反应生成官能化的 ( Z )-甲硅烷基烯醇醚。然后，这些加合物可以进行非对映选择性脱保护/分子内亨利序列，以快速组装具有三个连续立体中心的密集官能化硝基环戊醇（参见方案；TES=三乙基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003470
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl triethylsilylglyoxylate 、 2-(2-硝基乙烯基)呋喃 、 乙烯基溴化镁 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到(Z)-tert-butyl 5-(furan-2-yl)-6-nitro-2-((triethylsilyl)oxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸甲硅烷基酯、乙烯基格氏试剂和硝基烯烃的三组分偶联反应：一种高效、高度非对映选择性的硝基环戊醇方法

  摘要：

  快速简便：区域选择性和立体选择性三组分偶联反应通过乙烯基化/[1,2]-布鲁克重排/乙烯基迈克尔反应级联反应生成官能化的 ( Z )-甲硅烷基烯醇醚。然后，这些加合物可以进行非对映选择性脱保护/分子内亨利序列，以快速组装具有三个连续立体中心的密集官能化硝基环戊醇（参见方案；TES=三乙基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003470

文献信息

• Three-Component Coupling Reactions of Silyl Glyoxylates, Vinyl Grignard Reagent, and Nitroalkenes: An Efficient, Highly Diastereoselective Approach to Nitrocyclopentanols
  作者：Gregory R. Boyce、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1002/anie.201003470

  日期：2010.11.15

  easy: A regio‐ and stereoselective three‐component coupling reaction generates functionalized (Z)‐silyl enol ethers through a vinylation/[1,2]‐Brook rearrangement/vinylogous Michael reaction cascade. These adducts can then undergo a diastereoselective deprotection/intramolecular Henry sequence to rapidly assemble densely functionalized nitrocyclopentanols with three contiguous stereocenters (see scheme;

  快速简便：区域选择性和立体选择性三组分偶联反应通过乙烯基化/[1,2]-布鲁克重排/乙烯基迈克尔反应级联反应生成官能化的 ( Z )-甲硅烷基烯醇醚。然后，这些加合物可以进行非对映选择性脱保护/分子内亨利序列，以快速组装具有三个连续立体中心的密集官能化硝基环戊醇（参见方案；TES=三乙基甲硅烷基）。