1-(benzyloxy)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one | 53821-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one；3-phenylmethoxy-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 53821-10-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: YIDYPIZCGDNNQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到1,3-二氢-1-羟基-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  O取代异氰酸酯的催化取代/环化序列：1-烷氧基苯并咪唑酮和1-烷氧基-3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-ones的合成

  摘要：

  考虑到O-取代的异氰酸酯（O-异氰酸酯）易于发生副反应（例如三聚）的趋势，因此很少用于有机合成中。在这里，我们表明，被掩盖的（封闭的）O-异氰酸酯前体允许一锅或级联反应序列，其特征在于用2-碘苯胺和2-碘苄胺进行碱催化的取代，然后进行铜催化的环化反应，形成苯并咪唑酮和3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-ones。这项工作表明，O-异氰酸酯可以作为合成含羟胺杂环的有效构件。

  DOI：

  10.1039/c7cc07926e
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基苯基)N-苯基甲氧基氨基甲酸酯 在 lead(IV) tetraacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(benzyloxy)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of 1-Hydroxy-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ones as Inhibitors of d-Amino Acid Oxidase

  摘要：

  A series of 1-hydroxy-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ones were synthesized and evaluated for their ability to inhibit human and porcine forms of D-amino acid oxidase (DAAO). The inhibitory potency is largely dependent on the size and position of substituents on the benzene ring with IC50 values of the compounds ranging from 70 nM to greater than 100 mu M. Structure-activity relationships of this new class of DAAO inhibitors will be presented in detail along with comparisons to previously published SAR data from other classes of DAAO inhibitors. Two of these compounds were given to mice orally together with D-serine to assess their effects on plasma D-serine pharmacokinetics.

  DOI：

  10.1021/ml300212a

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND, APPLICATION THEREOF, AND COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：Generos Biopharma Ltd.

  公开号：EP3960736A1

  公开（公告）日：2022-03-02

  A heterocyclic compound represented by formula XI, a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, or a solvate of a pharmaceutically acceptable salt thereof, use thereof, and a composition containing the same. The compound is novel in structure and has good STAT5 inhibitory activity.

  由式XI表示的杂环化合物，其药用盐、溶剂合物，或其药用盐的溶剂合物，以及其用途和含有该化合物的组合物。该化合物在结构上是新颖的，并具有良好的STAT5抑制活性。
• [EN] INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ACIDE AMINÉ D OXYDASE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2014025993A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  D-amino acid oxidase (DAAO) inhibitors and methods of their use, either alone or in combination with D-serine or D-alanine, to facilitate allosteric activation of NMDA receptor-mediated neurotransmission and methods of their use as therapeutic agents for treating a subject afflicted with one or more cognitive-disorders, such as schizophrenia, including subjects suffering from negative symptoms and cognitive impairments, post-traumatic stress disorder (PTSD), or pain, are disclosed.

  抑制D-氨基酸氧化酶（DAAO）及其使用方法，可以单独使用或与D-丝氨酸或D-丙氨酸结合，以促进NMDA受体介导的神经递质的变构激活，并作为治疗剂用于治疗患有一个或多个认知障碍的受试者，如精神分裂症，包括患有消极症状和认知障碍的受试者，创伤后应激障碍（PTSD）或疼痛等。
• INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：US20150218156A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  D-amino acid oxidase (DAAO) inhibitors and methods of their use, either alone or in combination with D-serine or D-alanine, to facilitate allosteric activation of NMDA receptor-mediated neurotransmission and methods of their use as therapeutic agents for treating a subject afflicted with one or more cognitive-disorders, such as schizophrenia, including subjects suffering from negative symptoms and cognitive impairments, post-traumatic stress disorder (PTSD), or pain, are disclosed.

  本文介绍了D-氨基酸氧化酶（DAAO）抑制剂及其使用方法，无论是单独使用还是与D-丝氨酸或D-丙氨酸结合使用，以促进NMDA受体介导的神经递质的异构激活，并作为治疗剂治疗患有一种或多种认知障碍的受试者，例如精神分裂症，包括患有消极症状和认知障碍的受试者，创伤后应激障碍（PTSD）或疼痛。
• 7-[2-(Dialkylamino)ethyl]-4-hydroxy-1,3-benzimidazol-2-ones
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0175525A1

  公开（公告）日：1986-03-26

  Compounds of the formula: and pharmaceutically acceptable salts are described in which: R is hydrogen, methyl or C2-6-alkanoyl; and R1 and R2 are, each, C1-6-alkyl, benzyl, phenethyl, methoxyphenethyl, hydroxyphenethyl or C2-6-alkanoyloxyphen- ethyl. The compounds are D2-dopamine agonists and have anti-hypertensive activity. Pharmaceutical compositions and methods of use are described, as are processes for their preparation.

  式中的化合物： 及药学上可接受的盐类，其中 R 是氢、甲基或 C2-6-烷酰基；以及 R1和R2各自为C1-6-烷基、苄基、苯乙基、甲氧基苯乙基、羟基苯乙基或C2-6-烷酰氧基苯乙基。 这些化合物是 D2-多巴胺激动剂，具有抗高血压活性。本文介绍了药物组合物和使用方法以及制备工艺。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND, APPLICATION THEREOF, AND COMPOSITION CONTAINING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE, SON APPLICATION ET COMPOSITION LE CONTENANT<br/>[ZH] 一种含杂环的化合物、其应用及含其的组合物
  申请人：GENEROS BIOPHARMA LTD

  公开号：WO2020216378A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  一种如式XI所示的含杂环的化合物、其药学上可接受的盐、其溶剂合物或其药学上可接受的盐的溶剂合物，及其应用及含其的组合物。该类化合物的结构新颖，具有较佳的STAT5抑制活性。