3-(propylaminomethyl)chromen-2-one hyrochloride | 1565829-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(propylaminomethyl)chromen-2-one hyrochloride
• 英文别名: 3-(Propylaminomethyl)chromen-2-one;hydrochloride；3-(propylaminomethyl)chromen-2-one;hydrochloride
• CAS: 1565829-01-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 253.729
• InChiKey: PMFKFHCOLLUCBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 0.1 % Pd-C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 生成 3-(propylaminomethyl)chromen-2-one hyrochloride
  参考文献：
  名称：

  一系列新的6-取代的3-（吡咯烷-1-基甲基）铬-2-酮作为选择性单胺氧化酶（MAO）A抑制剂

  摘要：

  已经合成了一系列的6-取代的3-（吡咯烷-1-基甲基）铬-2-酮（香豆素），并确定了它们对人单胺氧化酶A（MAO A）和B（MAO B）的抑制活性。在C3位上结合基本氨基官能团以及在C6位上取代产生了对MAOA A亚型具有选择性的新型香豆素化合物。在C6位置被较小的亲水基团取代，例如羟基（19，IC 50  = 1.46μM）或氨基（18，IC 50  = 3.77μM），是MAO A最有效和最具选择性的化合物。这些化合物还显示出优异的水溶性特性。给予化合物18 [6-氨基-3-（吡咯烷-1-基甲基）铬-2--2-]体内在大鼠脑中诱导的典型MAO A抑制神经递质代谢产物特征：3,4-二羟基苯基乙酸（DOPAC）和5-羟基吲哚乙酸（5-HIAA）降低，但3-甲氧基酪胺（3-MT）水平升高。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.11.035

文献信息

• A novel series of 6-substituted 3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)chromen-2-ones as selective monoamine oxidase (MAO) A inhibitors
  作者：Cecilia Mattsson、Peder Svensson、Clas Sonesson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.11.035

  日期：2014.2

  A series of 6-substituted 3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)chromen-2-ones (coumarins) have been synthesized and their inhibitory activity to human monoamine oxidase A (MAO A) and B (MAO B) determined. Incorporation of a basic amino function in the C3 position together with substitution at the C6 position produced novel coumarin compounds with selectivity for the MAO A subtype. Substitution in the C6 position

  已经合成了一系列的6-取代的3-（吡咯烷-1-基甲基）铬-2-酮（香豆素），并确定了它们对人单胺氧化酶A（MAO A）和B（MAO B）的抑制活性。在C3位上结合基本氨基官能团以及在C6位上取代产生了对MAOA A亚型具有选择性的新型香豆素化合物。在C6位置被较小的亲水基团取代，例如羟基（19，IC 50  = 1.46μM）或氨基（18，IC 50  = 3.77μM），是MAO A最有效和最具选择性的化合物。这些化合物还显示出优异的水溶性特性。给予化合物18 [6-氨基-3-（吡咯烷-1-基甲基）铬-2--2-]体内在大鼠脑中诱导的典型MAO A抑制神经递质代谢产物特征：3,4-二羟基苯基乙酸（DOPAC）和5-羟基吲哚乙酸（5-HIAA）降低，但3-甲氧基酪胺（3-MT）水平升高。