γ-L-glutamylcysteamine | 92694-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-L-glutamylcysteamine
• 英文别名: (4S)-4-amino-5-oxo-5-(2-sulfanylethylamino)pentanoic acid
• CAS: 92694-85-4
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 206.266
• InChiKey: HUMIVWPRNVHUJZ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-L-glutamylcysteamine 、 [(4S,6S,7R,8S)-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-11-[2-(pyridin-2-yldisulfanyl)ethylamino]-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-8-yl]methyl carbamate 以44%的产率得到7-N-<2-<<2-(γ-L-glutamylamino)ethyl>dithio>ethyl>mitomycin C
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性丝裂霉素类似物的合成及其抗肿瘤活性；7-N- [2-[[2-（γ-L-谷氨酰胺基氨基）乙基]二硫]乙基]丝裂霉素C。

  摘要：

  在丝裂霉素C 1的7-N位置引入巯基乙基导致分离出7-N，7'-N'-二硫代二亚乙基二丝裂霉素C2。化合物2对肉瘤180（sc-ip）和小鼠中的P388白血病（ip-ip）。作为这项研究的扩展，我们合成了在对称7-N侧链上具有对称二硫键的丝裂霉素二聚体和在非对称二硫键上的丝裂霉素衍生物。在这些化合物中，带有γ-L-谷氨酰基-L-半胱氨酰甘氨酸乙酯的水溶性缀合物3对肉瘤180和白血病P388的疗效远比1更好。在随后的3个潜在同类物研究阶段，化合物4（水溶性：大于500 mg / ml），命名为KW2149，

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1128