5-methoxy-1-naphthoyl chloride | 110173-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methoxy-1-naphthoyl chloride
• 英文别名: 5-Methoxynaphthalene-1-carbonyl chloride
• CAS: 110173-98-3
• 化学式: C₁₂H₉ClO₂
• 分子量: 220.655
• InChiKey: OJYPFMAZUYAWLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-naphthoyl chloride 在 palladium on activated charcoal 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 氢气 、 氧气 、 triethyloxonium fluoroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 169.67h， 生成 (1R,2S)-1-Benzyloxymethyl-2-(1-hydroxy-ethyl)-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric additions to chiral naphthalenes. 4. Asymmetric synthesis of the AB-ring of aklavinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a028
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-5-甲氧基萘 在 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.13h， 生成 5-methoxy-1-naphthoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric additions to chiral naphthalenes. 4. Asymmetric synthesis of the AB-ring of aklavinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a028

文献信息

• The Substituent Effect. XI. Solvolysis of 5-, 6-, and 7-Substituted 1-(1-Naphthylethyl) Chlorides
  作者：Yuho Tsuno、Masami Sawada、Takahiro Fujii、Yoshihiko Tairaka、Yasuhide Yukawa

  DOI：10.1246/bcsj.48.3356

  日期：1975.11

  Fourteen 5-, 6-, and 7-substituted 1-(1-naphthylethyl) chlorides were prepared and the solvolysis rates were determined in 80% (v/v) aqueous acetone at 45 °C. The effects of −R substituents at respective positions were treated on the basis of the equation, logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+). The position dependency of the inductive effect was given by Cij(=ρi⁄ρi,4α); C3α=1.37, C4α=1.00, C5α=0.75, C6α=0.57, and C7α=0.72. The Cij values appear to be correlated with Dewar’s simplified field function 1/rij. The position dependency of Pi-electronic effect given by the ratio ρπ+⁄ρi,4α=qr·ij+ was consistent with the prediction from the MO indices, such as Forsyth’s Δqij(ArCH2+ parameters. The same treatment was applied also to three other naphthalene reactivities, detritiation, pKa of α-naphthoic acids and pKa of naphthylammonium ions. The linear ρi–ρi relation holds among these reactions, suggesting a reaction-independent scheme of the inductive transmission. The qr·ij+ values vary at conjugate positions with reaction but not at non-conjugate positions irrespective of reactions. The results are discussed in comparison with those of relevant treatments.

  制备了十四个5-、6-和7-取代的1-(1-萘乙基)氯化物，并在45°C下，80%（体积/体积）的乙酸水溶液中测定了其溶剂分解速率。基于方程logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+)，处理了在相应位置上的−R取代基的影响。诱导效应的位置依赖性由Cij(=ρi⁄ρi,4α)给出；C3α=1.37，C4α=1.00，C5α=0.75，C6α=0.57，C7α=0.72。Cij值似乎与Dewar的简化场函数1/rij相关。由比率ρπ+⁄ρi,4α=qr·ij+给出的π电子效应的位置依赖性与从MO指数（如Forsyth的Δqij(ArCH2+参数）的预测一致。同样的处理也应用于其他三种萘的反应性：脱氢、α-萘甲酸的pKa和萘甲基铵离子的pKa。在这些反应中，线性ρi–ρi关系成立，表明诱导传递的反应独立方案。qr·ij+值在共轭位置随反应变化，但在非共轭位置不随反应变化。结果在与相关处理的比较中进行了讨论。
• 一种肟醚类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：广西民族大学

  公开号：CN108314630B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本申请公开了一种肟醚类衍生物及其制备方法与应用，该肟醚类衍生物如1)‑6)中的任一所示：1)5‑溴‑1‑萘甲肟醚；2)5‑甲氧基‑1‑萘甲肟醚；3)5‑苯基‑1‑萘甲肟醚；4)5‑对甲氧基苯基‑1‑萘甲肟醚；5)5‑对乙氧基苯基‑1‑萘甲肟醚；6)3‑5‑乙基(E)‑1‑萘甲肟醚。该肟醚类衍生物是以1‑萘甲酸为原料，经过甲氧基化，Suzuki反应，Heck反应等偶联反应和酰化反应，肟化反应，合成肟醚类衍生物。本发明的化合物具有良好的抗肿瘤活性，在药物开发中具有很好的前景。
• Design, synthesis, and biological evaluation of naphthoylamide derivatives as inhibitors of STAT3 phosphorylation
  作者：JiaHao Lu、XiuYang Yan、WuJi Lai、Li‐He Jiang、Li‐Qun Shen、Ai‐Qun Wu、Chengguang Zhao

  DOI：10.1002/ardp.202300526

  日期：2024.4

  colorectal cancer (CRC) cell lines, and can induce apoptosis of CRC cells by inhibiting STAT3 phosphorylation, while having no killing effect on normal human cells. 3D and 4D can inhibit STAT3 phosphorylation in a time- and concentration-dependent manner, and also inhibit the nuclear translocation of interleukin (IL)-6-induced STAT3. In the in vivo tumor model research, 4D significantly reduced the tumor

  STAT3的磷酸化在直肠癌的增殖中起着关键的生理作用。因此，抑制STAT3磷酸化是一种有效的抗癌方法。在这项工作中，我们设计了一种新型 5-R'-1-萘基甲基酰胺支架作为 STAT3 磷酸化的小分子抑制剂。结果表明， 3D和4D对三种不同的结直肠癌（CRC）细胞系具有优异的抑制能力，并可通过抑制STAT3磷酸化诱导CRC细胞凋亡，而对正常人体细胞无杀伤作用。 3D和4D能够以时间和浓度依赖性方式抑制STAT3磷酸化，并且还抑制白细胞介素(IL)-6诱导的STAT3的核转位。在体内肿瘤模型研究中， 4D显着缩小了小鼠肿瘤体积，且对其他器官组织无药物毒性。此外，分子对接研究表明， 3D和4D与STAT3 SH2结构域相互作用时具有更大的结合自由能，可以建立H-π相互作用模式。动态模拟研究表明，两种化合物都能与 STAT3 紧密结合。
• Bretscher; Rule; Spence, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1500
  作者：Bretscher、Rule、Spence

  DOI：——

  日期：——
• Shoesmith; Rubli, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 3242
  作者：Shoesmith、Rubli

  DOI：——

  日期：——