Malonic acid ethyl ester 1,4,7,10,13,16-hexaoxa-cyclooctadec-2-ylmethyl ester | 344361-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Malonic acid ethyl ester 1,4,7,10,13,16-hexaoxa-cyclooctadec-2-ylmethyl ester
• CAS: 344361-72-4
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₀
• 分子量: 408.446
• InChiKey: DGPUTMPLGMJEDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  107.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Malonic acid ethyl ester 1,4,7,10,13,16-hexaoxa-cyclooctadec-2-ylmethyl ester 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以59.8 mg的产率得到1-O-ethyl 3-O-(1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadec-2-ylmethyl) (2Z)-2-diazopropanedioate
  参考文献：
  名称：

  从重氮丙二酸酯气相合成带电铜和银费氏卡宾：金属介导的沃尔夫重排的机理和构象考虑

  摘要：

  铜 (I) 和银 (I) Fischer 卡宾在气相中合成。通过电喷雾电离将各种具有附着金属离子的重氮丙二酸酯基化合物引入气相并进行碰撞活化。N(2) 的损失生成亚稳态费舍尔卡宾，随后经历沃尔夫重排和 CO 的损失。进一步激发导致另一个 CO 分子的损失和稳定的费舍尔卡宾的生成。同位素标记的化合物用于确认该过程产生的产物的归属。DFT 计算用于评估各种机械可能性并定量评估反应物和产物的能量。银（I）被证明在促进沃尔夫重排方面比铜（I）更有效，尽管与钠或固定季氮等旁观者费用相比，两者都更有效。当使用铜 (II)、镍 (II) 或质子从重氮丙二酸酯卡宾前体形成准分子离子时，不会产生卡宾。最后，研究了通过金属的开放配位位点连接的各种官能团对 Fischer 卡宾的捕获。

  DOI：

  10.1021/ja028337j
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基-18-冠-6 、 氯甲酰乙酸乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到Malonic acid ethyl ester 1,4,7,10,13,16-hexaoxa-cyclooctadec-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自大环丙二酸酯的甲烷富勒烯

  摘要：

  在本文中，我们描述了几种新的甲烷富勒烯的合成和相互比较，每种都带有一个大环冠醚，其中包含一个直接连接到 C60-富勒烯核心的丙二酸部分。通过核磁共振和质谱以及通过液膜的传输实验研究了它们与伯烷基铵离子的络合能力。我们还报告了它们的电化学行为，以及它们与用稳定的氮氧自由基标记的烷基铵分子的超分子复合物的 EPR 分析。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390044

文献信息

• Time-resolved EPR characterisation of radical–triplet pairs formed by host–guest interaction of a photoexcited C60–crown ether with an ammonium aminoxyl in liquid solution
  作者：Elena Sartori、Antonio Toffoletti、Carlo Corvaja、Luigi Garlaschelli、Michele Maggini、Gianfranco Scorrano

  DOI：10.1039/b009504o

  日期：——

  A time resolved EPR (TR-EPR) spectrum of a radical–triplet pair (RTP) in the quartet excited state has been recorded by irradiating with visible laser light a solution of a [60]fullerene–crown ether conjugate and an ammonium aminoxyl radical; this is the first direct observation of a RTP in liquid solution for a stable host–guest complex between a macrocyclic ligand bearing a triplet precursor and an aminoxyl ammonium cation.

  通过用可见激光照射[60]富勒烯冠醚共轭物和氨氧自由基的溶液，记录到了处于四元激发态的自由基-三元对（RTP）的时间分辨 EPR（TR-EPR）光谱；这是首次在液态溶液中直接观察到带有三元前体的大环配体和氨氧阳离子之间的稳定主-客复合物的 RTP。
• Synthesis, characterization, and ion-complexing properties of polymers displaying densely packed arrays of crown-ethers as lateral substituents
  作者：Ming Liu、Sandrine Peyrat、Nicolas Illy、Véronique Wintgens、Blandine Brissault、Jacques Penelle、Valessa Barbier

  DOI：10.1002/pola.27245

  日期：2014.8.15

  We report the synthesis and ion‐binding properties of four poly(crown‐ethers) displaying either one or two crown‐ethers (15‐crown‐5 or 18‐crown‐6) on every third carbon alongside the backbone. The polymers were synthesized by living anionic ring‐opening polymerization of disubstituted cyclopropane‐1,1‐dicarboxylates monomers. Cation binding of the polychelating polymers and corresponding monomers to

  我们报告了四个聚（冠醚）的合成和离子束缚特性，它们在主链上每隔三个碳显示一个或两个冠醚（15-冠-5或18-冠-6）。该聚合物是通过双取代的环丙烷-1,1-二羧酸酯单体的活性阴离子开环聚合反应合成的。聚螯合聚合物和相应的单体与Na +和K +的阳离子结合是通过苦味酸盐提取和等温滴定法评估的。这个新颖的聚（冠醚）家族证明了碱离子与聚合物的出色的初始结合，对钾具有更高的选择性。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，2337年至2345年