3-(2,4-dimethylphenyl)-5-phenylisoxazole | 71994-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-dimethylphenyl)-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-(2,4-dimethylphenyl)-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 71994-77-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: OUQATNUEJGJKOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dimethylphenyl)-5-phenylisoxazole 、 邻溴苯甲醛 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 10,12-dimethyl-3-phenyl-8H-dibenzo[3,4:6,7]cyclohepta[1,2-c]-isoxazol-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的邻芳基化3,5-二芳基异恶唑的分子内C–H / C–Br键交叉偶联合成带有异恶唑基团的二苯并亚砜

  摘要：

  提出了一种通过CH键活化策略制备二苯并亚砜的简便有效的合成方法。邻aroylated 3,5- diarylisoxazole被用作开始衬底经历钯催化的分子内C-H / C-Br键交叉耦合，以产生各种dibenzosuberones轴承异恶唑基的在24到> 99％1个ħ NMR产率。X射线晶体学进一步证实了二苯并亚砜的结构。所开发的方法显示出非常好的功能组耐受性。此外，提出了描述反应过程的合理机理。对于制备的二苯并亚砜，使用Mo（CO）6因为该催化剂可以容易地将异恶唑环转化为β-氨基烯酮基团。最后，通过X射线晶体学确定了具有β-氨基-α-酮基的预期的开环产物二苯并戊二烯酮的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00346
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2,4-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 Oxone 、 盐酸羟胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以82%的产率得到3-(2,4-dimethylphenyl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用催化性CuBr 2和oxone通过氧化环化方便地一锅合成3,5-二芳基异恶唑

  摘要：

  据报道，从α，β-不饱和酮和羟胺盐酸盐容易地一锅合成3,5-二芳基异恶唑。通过催化CuBr 2和Oxone有效地促进了反应，从而大部分以高收率和相对短的时间提供了所需的产物。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发方案的显着优点。该协议对具有不同功能的各种基板有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.044

文献信息

• Trichloroisocyanuric acid mediated one-pot synthesis of 3,5-diarylisoxazoles from <i>α,β</i>-unsaturated ketones
  作者：Ashish Bhatt、Rajesh K. Singh、Ravi Kant

  DOI：10.1080/00397911.2019.1590848

  日期：2019.4.18

  Abstract A facile one-pot synthesis of 3,5-diarylisoxazoles from α,β-unsaturated ketones and hydroxylamine hydrochloride is reported. The reaction is efficiently promoted by trichloroisocyanuric acid (TCCA) to afford the desired products, mostly in high yields and in relatively short time. The mild nature of the synthesis and short reaction time are notable advantages of the developed protocol. This

  摘要 报道了一种由 α,β-不饱和酮和盐酸羟胺简便地一锅法合成 3,5-二芳基异恶唑的方法。三氯异氰尿酸 (TCCA) 有效促进了反应，以高产率和相对较短的时间提供所需的产物。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发协议的显着优势。该协议对具有不同功能的各种基板有效。图形概要
• Copper-catalyzed aerobic oxidative C–O bond formation for the synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles from enone oximes
  作者：Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Haiyan Zhang、Wanle Yang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1039/c7ra11436b

  日期：——

  oxidative coupling reaction of enone oximes using a catalytic quantity of Cu(OAc)2. This method features an inexpensive metal catalyst, molecular oxygen as a green oxidant, good functional group tolerance and readily available starting materials. This attractive method for the synthesis of isoxazole derivatives is of great significance due to the product's versatile reactivity for further transformations.

  通过使用催化量的Cu（OAc）2的烯酮肟的分子内氧化偶联反应，可以直接获得3,5-二取代的异恶唑。该方法的特点是廉价的金属催化剂，分子氧作为绿色氧化剂，良好的官能团耐受性和易于获得的起始原料。合成异恶唑衍生物的这一有吸引力的方法具有重要意义，因为该产品对进一步转化具有广泛的反应性。
• TBAI-catalyzed intramolecular annulation of chalcone oximes toward isoxazoles
  作者：Ablimit Abdukader、Yadong Sun、Zengpeng Zhang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.11.008

  日期：2018.2

  A TBAI-catalyzed intramolecular annulation of chalcone oximes toward isoxazoles was developed, providing 3,5-diarylisoxazoles in good yields. Functional groups such as methoxy, ethyoxyl, chloro, bromo, fluoro and nitro were well tolerated in this reaction. Notably, the reaction ran under metal-free in water.