4(R)-(chloromethyl)oxazolidin-2-one | 444814-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4(R)-(chloromethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(Chloromethyl)-2-oxazolidinone；(4R)-4-(chloromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 444814-43-1
• 化学式: C₄H₆ClNO₂
• 分子量: 135.55
• InChiKey: MWGJVZIMGXSJSB-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基膦 、 4(R)-(chloromethyl)oxazolidin-2-one 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到[4(R)-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-ylmethyl]triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  从手性氮丙啶新型立体选择性合成功能化的恶唑烷酮。

  摘要：

  对映体纯的N-（R）-α-甲基苄基-4（R）-（氯甲基）恶唑烷酮（4R）-5a-k一步合成，并从各种氮丙啶-2-甲醇（S）-2a-k中高收率通过光气进行分子内环化。氮上的α-甲基苄基取代基很容易裂解，得到4-（氯甲基）恶唑烷酮（R）-7a和（S）-7a的两种对映体。（R）-7a用于有效合成（L）-高苯丙氨醇类似物（S）-12a-j。我们还应用了相同的方法，以高收率制备了在C-4处含有杂原子取代的烷基的恶唑烷酮9a-c。

  DOI：

  10.1021/jo025545l
• 作为产物：
  描述：

  4(R)-(chloromethyl)-3-(1'(R)-α-methylbenzyl)oxazolidin-2-one 在 甲烷磺酸 、 苯甲醚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到4(R)-(chloromethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从手性氮丙啶新型立体选择性合成功能化的恶唑烷酮。

  摘要：

  对映体纯的N-（R）-α-甲基苄基-4（R）-（氯甲基）恶唑烷酮（4R）-5a-k一步合成，并从各种氮丙啶-2-甲醇（S）-2a-k中高收率通过光气进行分子内环化。氮上的α-甲基苄基取代基很容易裂解，得到4-（氯甲基）恶唑烷酮（R）-7a和（S）-7a的两种对映体。（R）-7a用于有效合成（L）-高苯丙氨醇类似物（S）-12a-j。我们还应用了相同的方法，以高收率制备了在C-4处含有杂原子取代的烷基的恶唑烷酮9a-c。

  DOI：

  10.1021/jo025545l

文献信息

• Aerobic oxidative alkynylation of H-phosphonates and amides: an efficient route for the synthesis of alkynylphosphonates and ynamides using a recyclable Cu–MnO catalyst
  作者：Harshvardhan Singh、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Sunil M. Galani、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1039/c9cy00275h

  日期：——

  and efficient route for the synthesis of alkynylphosphonates and ynamides by aerobic oxidative alkynylation of H-phosphonates and amides with both aliphatic and aromatic alkynes using our synthesized recyclable heterogeneous Cu–MnO catalyst has been developed. The phosphorylation was carried out under base- and ligand-free conditions, and in the presence of air as the sole oxidant. The reaction is compatible

  使用我们合成的可循环使用的非均相铜-MnO催化剂，开发了一种原子经济且有效的路线，该路线可通过H膦酸酯和酰胺与脂肪族和芳香族炔烃的好氧氧化烷基化来合成炔基膦酸酯和乙酰胺。磷酸化是在无碱和无配体的条件下，在空气作为唯一氧化剂的条件下进行的。该反应可与多种官能团相容，并以良好或优异的产率产生炔基膦酸酯和乙酰胺产物。与文献报道相比，两种反应都可以放大至克级，而反应产率没有任何降低，并且反应时间更短。该催化剂可循环使用并重复使用几次，而不会显着降低反应活性。
• Novel Stereoselective Synthesis of Functionalized Oxazolidinones from Chiral Aziridines
  作者：Chan Sun Park、Min Sung Kim、Tae Bo Sim、Do Kyu Pyun、Cheol Hae Lee、Daeock Choi、Won Koo Lee、Jae-Won Chang、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1021/jo025545l

  日期：2003.1.1

  Enantiomerically pure N-(R)-alpha-methylbenzyl-4(R)-(chloromethyl)oxazolidinones (4R)-5a-k were synthesized in one step and high yields from various aziridine-2-methanols (S)-2a-k by intramolecular cyclization with phosgene. The alpha-methylbenzyl substituent on the nitrogen was easily cleaved to give both enanatiomers of 4-(chloromethyl)oxazolidinones (R)-7a and (S)-7a. (R)-7a was used for the efficient

  对映体纯的N-（R）-α-甲基苄基-4（R）-（氯甲基）恶唑烷酮（4R）-5a-k一步合成，并从各种氮丙啶-2-甲醇（S）-2a-k中高收率通过光气进行分子内环化。氮上的α-甲基苄基取代基很容易裂解，得到4-（氯甲基）恶唑烷酮（R）-7a和（S）-7a的两种对映体。（R）-7a用于有效合成（L）-高苯丙氨醇类似物（S）-12a-j。我们还应用了相同的方法，以高收率制备了在C-4处含有杂原子取代的烷基的恶唑烷酮9a-c。