4(R)-(chloromethyl)-3-(1'(R)-α-methylbenzyl)oxazolidin-2-one | 444814-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4(R)-(chloromethyl)-3-(1'(R)-α-methylbenzyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(Chloromethyl)-3-[(1R)-1-phenylethyl]-2-oxazolidinone；(4R)-4-(chloromethyl)-3-[(1R)-1-phenylethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 444814-32-8
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂
• 分子量: 239.702
• InChiKey: RDJVMESMFKYWJT-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-65 °C(lit.)
• 沸点：
  430.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(R)-(chloromethyl)-3-(1'(R)-α-methylbenzyl)oxazolidin-2-one 在 甲烷磺酸 、 苯甲醚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到4(R)-(chloromethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从手性氮丙啶新型立体选择性合成功能化的恶唑烷酮。

  摘要：

  对映体纯的N-（R）-α-甲基苄基-4（R）-（氯甲基）恶唑烷酮（4R）-5a-k一步合成，并从各种氮丙啶-2-甲醇（S）-2a-k中高收率通过光气进行分子内环化。氮上的α-甲基苄基取代基很容易裂解，得到4-（氯甲基）恶唑烷酮（R）-7a和（S）-7a的两种对映体。（R）-7a用于有效合成（L）-高苯丙氨醇类似物（S）-12a-j。我们还应用了相同的方法，以高收率制备了在C-4处含有杂原子取代的烷基的恶唑烷酮9a-c。

  DOI：

  10.1021/jo025545l
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 (S)-1-[(R)-α-甲基苄基]氮杂环丙烷-2-甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到4(R)-(chloromethyl)-3-(1'(R)-α-methylbenzyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从手性氮丙啶新型立体选择性合成功能化的恶唑烷酮。

  摘要：

  对映体纯的N-（R）-α-甲基苄基-4（R）-（氯甲基）恶唑烷酮（4R）-5a-k一步合成，并从各种氮丙啶-2-甲醇（S）-2a-k中高收率通过光气进行分子内环化。氮上的α-甲基苄基取代基很容易裂解，得到4-（氯甲基）恶唑烷酮（R）-7a和（S）-7a的两种对映体。（R）-7a用于有效合成（L）-高苯丙氨醇类似物（S）-12a-j。我们还应用了相同的方法，以高收率制备了在C-4处含有杂原子取代的烷基的恶唑烷酮9a-c。

  DOI：

  10.1021/jo025545l

文献信息

• Novel Stereoselective Synthesis of Functionalized Oxazolidinones from Chiral Aziridines
  作者：Chan Sun Park、Min Sung Kim、Tae Bo Sim、Do Kyu Pyun、Cheol Hae Lee、Daeock Choi、Won Koo Lee、Jae-Won Chang、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1021/jo025545l

  日期：2003.1.1

  Enantiomerically pure N-(R)-alpha-methylbenzyl-4(R)-(chloromethyl)oxazolidinones (4R)-5a-k were synthesized in one step and high yields from various aziridine-2-methanols (S)-2a-k by intramolecular cyclization with phosgene. The alpha-methylbenzyl substituent on the nitrogen was easily cleaved to give both enanatiomers of 4-(chloromethyl)oxazolidinones (R)-7a and (S)-7a. (R)-7a was used for the efficient

  对映体纯的N-（R）-α-甲基苄基-4（R）-（氯甲基）恶唑烷酮（4R）-5a-k一步合成，并从各种氮丙啶-2-甲醇（S）-2a-k中高收率通过光气进行分子内环化。氮上的α-甲基苄基取代基很容易裂解，得到4-（氯甲基）恶唑烷酮（R）-7a和（S）-7a的两种对映体。（R）-7a用于有效合成（L）-高苯丙氨醇类似物（S）-12a-j。我们还应用了相同的方法，以高收率制备了在C-4处含有杂原子取代的烷基的恶唑烷酮9a-c。