tert-butyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-phenylpyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: HDSXAVJRWGKVDK-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-吡咯啉 在 copper(l) iodide 、 三氯异氰尿酸 、 (1R,3R,6R,7S,8R)-7-benzyl-3-n-butyl-4-oxa-5-azahomoadamantane 、 碘 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 tert-butyl (3R,4R)-3-hydroxy-4-phenylpyrrolidine-1-carboxylate 、 tert-butyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-phenylpyrrolidine-1-carboxylate 、 tert-butyl (S)-3-oxo-4-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性烷氧基胺作为预催化剂对仲醇进行高对映选择性有机催化氧化动力学拆分：催化剂结构、活性物质和底物范围

  摘要：

  描述了使用手性烷氧基胺作为预催化剂的外消旋仲醇的对映选择性有机催化氧化动力学拆分 (OKR) 的开发和表征。已经合成了许多手性烷氧基胺，它们在 OKR 中的结构-对映选择性相关性研究使我们确定了一种有前途的前催化剂，即 7-苄基-3-正丁基-4-氧杂-5-氮杂高金刚烷，它提供了各种手性脂肪族仲醇（ee 高达 >99%，k(rel) 高达 296）。在一项机理研究中，含氯氧铵物种被确定为烷氧基胺预催化剂原位生成的活性物种，并且发现氯原子对于高反应性和对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja509766f