5'-deoxy-5'-N-methyl-N-[4-{(S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-butyric acid}] benzyl ester-2',3'-O,O-(1-methylethylidene)adenosine | 1129995-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5'-deoxy-5'-N-methyl-N-[4-{(S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-butyric acid}] benzyl ester-2',3'-O,O-(1-methylethylidene)adenosine
• 英文别名: benzyl (2S)-4-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl-methylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 1129995-73-8
• 化学式: C₃₀H₄₁N₇O₇
• 分子量: 611.698
• InChiKey: WVKYSOJMGAHZBM-CIPJCTFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-deoxy-5'-N-methyl-N-[4-{(S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-butyric acid}] benzyl ester-2',3'-O,O-(1-methylethylidene)adenosine 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (S)-4-((((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)(methyl)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of stable S-adenosylmethionine (SAM) analogues derivatised with bioorthogonal tags: effect of ligands on the affinity of the E. colimethionine repressor, MetJ, for its operator DNA

  摘要：

  本文介绍了一系列稳定的 SAM 拟态物质的高效合成及其促进大肠杆菌蛋氨酸抑制因子 (MetJ) 与其操作 DNA 结合的能力。

  DOI：

  10.1039/b816495a
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(methylsulfonyl)-L-homoserinate 、 5-脱氧-5-(甲基氨基)-2,3-O-(1-甲基亚乙基)-腺苷酸 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以70%的产率得到5'-deoxy-5'-N-methyl-N-[4-{(S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-butyric acid}] benzyl ester-2',3'-O,O-(1-methylethylidene)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Identification of stable S-adenosylmethionine (SAM) analogues derivatised with bioorthogonal tags: effect of ligands on the affinity of the E. colimethionine repressor, MetJ, for its operator DNA

  摘要：

  本文介绍了一系列稳定的 SAM 拟态物质的高效合成及其促进大肠杆菌蛋氨酸抑制因子 (MetJ) 与其操作 DNA 结合的能力。

  DOI：

  10.1039/b816495a