2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-carboxylic acid | 1690-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Carboxy-2-(4-methoxyphenyl)-benzofuran；2-(4-Methoxy-phenyl)-benzofuran-3-carbonsaeure
• CAS: 1690-59-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: JMWZZCUHAJPLCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-carboxylic acid 、 甲胺 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-N-methylbenzofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于苯并呋喃和2,3-二氢苯并呋喃支架的面向多样性的图书馆合成。

  摘要：

  苯并呋喃和2,3-二氢苯并呋喃支架是包括批准药物在内的许多具有生物活性的天然和合成化合物的核心成分。在此，我们报告了使用可商购的水杨醛，芳基硼酸或卤化物以及伯胺或仲胺，基于3-羧基2-芳基苯并呋喃和3-羧基2-芳基反式2,3-二氢苯并呋喃骨架制备文库的有效合成方案。 。选择结构单元以实现理化性质和统计分子设计的变化，随后的合成产生了54种铅样化合物，分子量为299-421，计算出的辛醇/水分配系数为1.9-4.7。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00014
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于苯并呋喃和2,3-二氢苯并呋喃支架的面向多样性的图书馆合成。

  摘要：

  苯并呋喃和2,3-二氢苯并呋喃支架是包括批准药物在内的许多具有生物活性的天然和合成化合物的核心成分。在此，我们报告了使用可商购的水杨醛，芳基硼酸或卤化物以及伯胺或仲胺，基于3-羧基2-芳基苯并呋喃和3-羧基2-芳基反式2,3-二氢苯并呋喃骨架制备文库的有效合成方案。 。选择结构单元以实现理化性质和统计分子设计的变化，随后的合成产生了54种铅样化合物，分子量为299-421，计算出的辛醇/水分配系数为1.9-4.7。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00014