5-((2S,5R)-5-(5-fluoropyridin-3-yl)-2-(hydroxymethyl)-2-methylpyrrolidin-1-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid | 1260847-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-((2S,5R)-5-(5-fluoropyridin-3-yl)-2-(hydroxymethyl)-2-methylpyrrolidin-1-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[(2S,5R)-5-(5-fluoropyridin-3-yl)-2-(hydroxymethyl)-2-methylpyrrolidin-1-yl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1260847-39-9
• 化学式: C₁₈H₁₈FN₅O₃
• 分子量: 371.371
• InChiKey: PCFRZVMWHNBURD-KDOFPFPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2S,5R)-5-(5-fluoropyridin-3-yl)-2-(hydroxymethyl)-2-methylpyrrolidin-1-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid 、 异丙胺 以The title compound was obtained as a white solid (7.2 mg, 46% yield)的产率得到5-((2S,5R)-5-(5-fluoropyridin-3-yl)-2-(hydroxymethyl)-2-methylpyrrolidin-1-yl)-N-isopropylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TRK KINASE INHIBITORS

  摘要：

  式(I)的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4、X、Y和n的含义如规范中所述，是Trk激酶的抑制剂，可用于治疗可以用Trk激酶抑制剂治疗的疾病，例如疼痛、癌症、炎症、神经退行性疾病和某些传染病。

  公开号：

  US20120108568A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-氟吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0~190.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 161.42h， 生成 5-((2S,5R)-5-(5-fluoropyridin-3-yl)-2-(hydroxymethyl)-2-methylpyrrolidin-1-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TRK KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DES TRK KINASES

  摘要：

  式（I）的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4、X、Y和n的含义如规范中所述，是Trk激酶的抑制剂，并且在治疗可以用Trk激酶抑制剂治疗的疾病中具有用处，如疼痛、癌症、炎症、神经退行性疾病和某些传染病。

  公开号：

  WO2011006074A1

文献信息

• SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TRK KINASE INHIBITORS
  申请人：Allen Shelley

  公开号：US20120108568A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Compounds of Formula (I) and salts thereof in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y and n have the meanings given in the specification, are inhibitors of Trk kinases and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a Trk kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation, neurodegenerative diseases and certain infectious diseases.

  式(I)的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4、X、Y和n的含义如规范中所述，是Trk激酶的抑制剂，可用于治疗可以用Trk激酶抑制剂治疗的疾病，例如疼痛、癌症、炎症、神经退行性疾病和某些传染病。
• Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as Trk kinase inhibitors
  申请人：Allen Shelley

  公开号：US08791123B2

  公开（公告）日：2014-07-29

  Compounds of Formula (I) and salts thereof in which R1, R2, R3, R4, X, Y and n have the meanings given in the specification, are inhibitors of Trk kinases and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a Trk kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation, neurodegenerative diseases and certain infectious diseases.

  式(I)的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4、X、Y和n的含义如说明书所述，是Trk激酶的抑制剂，可用于治疗可通过Trk激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症、神经退行性疾病和某些传染性疾病。
• INTERMEDIATE COMPOUNDS FOR THE PREPARATION OFSUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TRK KINASE INHIBITORS
  申请人：Array Biopharma, Inc.

  公开号：EP3299372A1

  公开（公告）日：2018-03-28

  Compounds of Formula II, III and IV, wherein R3, R4, Y and n are defined in the claims.

  式 II、III 和 IV 的化合物，其中 R3、R4、Y 和 n 在权利要求中定义。
• Substituted pyrazolo[l,5-a]pyrimidine compounds as Trk kinase inhibitors
  申请人：Array BioPharma Inc.

  公开号：US10758542B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  Compounds of Formula I: and salts thereof in which R1, R2, R3, R4, X, Y and n have the meanings given in the specification, are inhibitors of Trk kinases and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a Trk kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation, neurodegenerative diseases and certain infectious diseases.

  式 I 的化合物： 及其盐类，其中 R1、R2、R3、R4、X、Y 和 n 具有说明书中给出的含义，是 Trk 激酶的抑制剂，可用于治疗可使用 Trk 激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症、神经退行性疾病和某些传染性疾病。
• US8791123B2
  申请人：——

  公开号：US8791123B2

  公开（公告）日：2014-07-29