3-methyl-7-(methylamino)isoquinoline-5,8-dione | 24011-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-7-(methylamino)isoquinoline-5,8-dione
• 英文别名: 3-methyl-7-methylamino-5,8-isoquinolinedione；7-methylamino-3-methylisoquinoline-5,8-dione
• CAS: 24011-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: LEHVHBXCEFGIBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-7-(methylamino)isoquinoline-5,8-dione 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到6-chloro-3-methyl-7-(methylamino)isoquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  新型全合成曼妥拉霉素B

  摘要：

  从容易获得且廉价的水杨醛开始，通过10个步骤完成了Mansouramycin B（1）的新型合成，总产率为28％。此全面综合的两个关键步骤值得注意。第一个是N-甲苯磺酰基四氢异喹啉6的碱促进的单锅好氧芳构化，第二个是碘代二苯碘乙酸[PhI（OAc）2 ]氧化5-羟基-3-甲基异喹啉8。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600020
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(2-(benzyloxy)phenyl)propan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 3-methyl-7-(methylamino)isoquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  新型全合成曼妥拉霉素B

  摘要：

  从容易获得且廉价的水杨醛开始，通过10个步骤完成了Mansouramycin B（1）的新型合成，总产率为28％。此全面综合的两个关键步骤值得注意。第一个是N-甲苯磺酰基四氢异喹啉6的碱促进的单锅好氧芳构化，第二个是碘代二苯碘乙酸[PhI（OAc）2 ]氧化5-羟基-3-甲基异喹啉8。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600020

文献信息

• Novel Total Synthesis of Mansouramycin B
  作者：Yi Zhang、Xiaoxin Shi、Tianzhuo Meng、Qiqi Fan、Xia Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201600020

  日期：2016.7

  A novel total synthesis of Mansouramycin B (1) was performed via 10 steps in 28% overall yield starting from the readily available and cheap salicylaldehyde. Two key steps of this total synthesis are noteworthy. The first one is base‐promoted one‐pot aerobic aromatization of N‐tosyltetrahydroisoquinoline 6, the second one is oxidation of 5‐hydroxy‐3‐methyl‐isoquinoline 8 with iodobenzene diacetate

  从容易获得且廉价的水杨醛开始，通过10个步骤完成了Mansouramycin B（1）的新型合成，总产率为28％。此全面综合的两个关键步骤值得注意。第一个是N-甲苯磺酰基四氢异喹啉6的碱促进的单锅好氧芳构化，第二个是碘代二苯碘乙酸[PhI（OAc）2 ]氧化5-羟基-3-甲基异喹啉8。