6-chloro-3-methyl-7-(methylamino)isoquinoline-5,8-dione | 1199808-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-methyl-7-(methylamino)isoquinoline-5,8-dione
• 英文别名: mansouramycin B
• CAS: 1199808-45-1
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂
• 分子量: 236.658
• InChiKey: FPHREBMISNGXBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-7-(methylamino)isoquinoline-5,8-dione 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到6-chloro-3-methyl-7-(methylamino)isoquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  新型全合成曼妥拉霉素B

  摘要：

  从容易获得且廉价的水杨醛开始，通过10个步骤完成了Mansouramycin B（1）的新型合成，总产率为28％。此全面综合的两个关键步骤值得注意。第一个是N-甲苯磺酰基四氢异喹啉6的碱促进的单锅好氧芳构化，第二个是碘代二苯碘乙酸[PhI（OAc）2 ]氧化5-羟基-3-甲基异喹啉8。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600020

文献信息

• Isoquinoline Synthesis by Heterocyclization of Tosylmethyl Isocyanide Derivatives: Total Synthesis of Mansouramycin B
  作者：Anna Coppola、David Sucunza、Carolina Burgos、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/ol5032624

  日期：2015.1.2

  A new method for the synthesis of isoquinolines through a catalytic acid-mediated cyclization of α-benzyl TosMIC derivatives has been developed. This methodology has been successfully applied to the total synthesis of mansouramycin B. This is the first total synthesis of this compound to be reported in the literature.

  已经开发了通过催化酸介导的α-苄基TosMIC衍生物的环化合成异喹啉的新方法。该方法已成功应用于曼苏拉霉素B的全合成。这是该化合物在文献中首次报道的全合成。