1,8-bis(4-formylphenyl)naphthalene | 1265458-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,8-bis(4-formylphenyl)naphthalene
• 英文别名: naphthalene-1,8-diphenyl-diparaformaldehyde；4,4'-(naphthalen-1,8-diyl)dibenzaldehyde；4,4'-(naphthalene-1,8-diyl)dibenzaldehyde；4-[8-(4-Formylphenyl)naphthalen-1-yl]benzaldehyde；4-[8-(4-formylphenyl)naphthalen-1-yl]benzaldehyde
• CAS: 1265458-54-5
• 化学式: C₂₄H₁₆O₂
• 分子量: 336.39
• InChiKey: JILSSEDFXWAKMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(4-formylphenyl)naphthalene 、 t-butyldimethylsilyl(2,4,6-tri-t-butylphenyl)phosphine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以0.2 g的产率得到1,8-bis((4-(E)-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phosphaethenyl)phenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳族桥对二磷烯烃还原过程中自由基离子形成的作用† ‡

  摘要：

  两个含有两个分子 苯基磷烯烃 由一个连接的部分 蒽（1）或通过萘（2）已经合成了环并且已经确定了它们的晶体结构。虽然电化学测量表明，这两个系统都容易降低，EPR谱表明，在室温下，在两个还原化合物的电子结构1˙ -和2˙ -有很大的不同。在1˙ -按照DFT预测好，未成对电子是在全分子离域，而在2˙ -它被限制在单一磷烯烃部分。造成这种差异的原因是两者之间的距离较短苯基磷烯烃在基团2˙ -其中添加电子的后阻碍他们的重新定向。该运动的作用与以下事实相吻合：在145 K处检测到另外两个顺磁性物质：二价阴离子2 2−（特征在于交换交换常数很小）和自由基单阴离子2 *˙- （由于形成一个电子而形成） P–P键。这两个物种可能是反应中间体，可能导致形成双膦。

  DOI：

  10.1039/c1nj20314b
• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis(4-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl)naphthalene 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到1,8-bis(4-formylphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳族桥对二磷烯烃还原过程中自由基离子形成的作用† ‡

  摘要：

  两个含有两个分子 苯基磷烯烃 由一个连接的部分 蒽（1）或通过萘（2）已经合成了环并且已经确定了它们的晶体结构。虽然电化学测量表明，这两个系统都容易降低，EPR谱表明，在室温下，在两个还原化合物的电子结构1˙ -和2˙ -有很大的不同。在1˙ -按照DFT预测好，未成对电子是在全分子离域，而在2˙ -它被限制在单一磷烯烃部分。造成这种差异的原因是两者之间的距离较短苯基磷烯烃在基团2˙ -其中添加电子的后阻碍他们的重新定向。该运动的作用与以下事实相吻合：在145 K处检测到另外两个顺磁性物质：二价阴离子2 2−（特征在于交换交换常数很小）和自由基单阴离子2 *˙- （由于形成一个电子而形成） P–P键。这两个物种可能是反应中间体，可能导致形成双膦。

  DOI：

  10.1039/c1nj20314b

文献信息

• Fluorescence Enhancement of Covalently Linked 1-Cyano-1,2-diphenylethene Chromophores with Naphthalene-1,8-diyl Linker Units: Analysis Based on Kinetic Constants
  作者：Takashi Hirose、Yohei Tsunoi、Yuya Fujimori、Kenji Matsuda

  DOI：10.1002/chem.201404745

  日期：2015.1.19

  of kinetic analysis of decay rate constants and theoretical calculations. Derivatives of 1‐cyano‐1,2‐diphenylethene dimer have a distorted cyclic structure when both ends are clipped with two naphthalene‐1,8‐diyl linker units. In contrast to the reference monomer derivative, which exhibits only slight fluorescence in solution (Φf<0.01, τf<0.1 ns), the dimer derivative shows high fluorescence quantum

  已经通过衰减速率常数的动力学分析和理论计算研究了共价固定的荧光发色团的荧光增强作用。当1-氰基1,2-二苯基乙烯二聚体的两个末端被两个萘-1,8-二基连接基单元夹住时，它们的环状结构会扭曲。与此相反的参考单体衍生物，其表现出在溶液中只有轻微的荧光（Φ ˚F <0.01，τ ˚F <0.1纳秒），二聚体衍生物显示出高的荧光量子产率（Φ ˚F = 0.55）和长寿命（τ ˚F = 20.6由于抑制了非辐射衰减过程（k nr = 0.022 ns-1）。AV-形，在一侧上的共价接头衍生物显示中等量子产率和寿命（Φ ˚F = 0.12，τ ˚F = 4.9纳秒）。根据吸收/荧光带的波长位移以及基于时变密度泛函理论（TD-DFT）的理论计算，我们提出了一种H-聚集体型准分子相互作用。
• Exploring the selectivity of the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction in the synthesis of arylnaphthalenes
  作者：Carlos F.R.A.C. Lima、José E. Rodriguez-Borges、Luís M.N.B.F. Santos

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.081

  日期：2011.1

  A series of 1-arylnaphthalenes and 1,8-diarylnaphthalenes were synthesized by the Suzuki–Miyaura cross-coupling methodology showing significant differentiation in the yields and selectivity between aryl rings with electron donating (higher yields), and electron withdrawing substituents (lower yields). These results strongly support the relation between the nucleophilicity of the boronate complex and

  Suzuki-Miyaura交叉偶联方法合成了一系列1-芳基萘和1,8-二芳基萘，显示出在带电子给体（较高的产率）和吸电子取代基（较低的产率）的芳环之间，产率和选择性存在显着差异。 。这些结果强烈支持硼酸酯络合物的亲核性与其反应性之间的关系，并强调了重金属化步骤在该交叉偶联反应的总效率中的重要性。用非对称的1,8-二芳基萘获得的结果表明，与1,8-二溴萘的单芳基化相比，已芳基化的物种（1-芳基-8-溴萘的中间体）的芳基化更容易。
• Highly CO₂-Selective Organic Molecular Cages: What Determines the CO₂ Selectivity
  作者：Yinghua Jin、Bret A. Voss、Athena Jin、Hai Long、Richard D. Noble、Wei Zhang

  DOI：10.1021/ja110846c

  日期：2011.5.4

  4-diethynylbenzene linker molecule. Cage compounds 1-4 and framework 14 exhibited exceptional high ideal selectivity (36/1-138/1) in adsorption of CO(2) over N(2) under the standard temperature and pressure (STP, 20 °C, 1 bar). Gas adsorption studies indicate that the high selectivity is provided not only by the amino group density (mol/g), but also by the intrinsic pore size of the cage structure (distance between

  通过动态共价化学方法（亚胺缩合反应），从现成的起始原料中成功合成了一系列新型有机笼状化合物 1-4，产率相当高（46-90%）。共价交联的笼框架 14 是通过笼对框架策略通过笼 4 与 1,4-二乙炔基苯连接分子的 Sonogashira 偶联获得的。在标准温度和压力（STP，20 °C，1 bar）下，笼状化合物 1-4 和骨架 14 在 N(2) 上吸附 CO(2) 时表现出极高的理想选择性 (36/1-138/1) . 气体吸附研究表明，高选择性不仅由氨基密度 (mol/g) 提供，还由笼结构的固有孔径（顶板和底板之间的距离）提供，可以通过明智地选择不同大小的构建块来调整。本文首次报道了对这类新型有机笼具结构-性能关系的系统研究；它们提供了关于这些笼基多孔材料的合理设计原理的关键知识，这些材料在气体分离和碳捕获应用中显示出巨大的潜力。
• An Efficient Near‐Infrared Emissive Artificial Supramolecular Light‐Harvesting System for Imaging in the Golgi Apparatus
  作者：Xu‐Man Chen、Qin Cao、Hari Krishna Bisoyi、Meng Wang、Hong Yang、Quan Li

  DOI：10.1002/anie.202003427

  日期：2020.6.22

  Light‐harvesting systems are an important way for capturing, transferring and utilizing light energy. It remains a key challenge to develop highly efficient artificial light‐harvesting systems. Herein, we report a supramolecular co‐assembly based on lower‐rim dodecyl‐modified sulfonatocalix[4]arene (SC4AD) and naphthyl‐1,8‐diphenyl pyridinium derivative (NPS) as a light‐harvesting platform. NPS as

  采光系统是捕获，转移和利用光能的重要方式。开发高效的人工采光系统仍然是一项关键挑战。在本文中，我们报道了基于下边缘十二烷基修饰的磺基杯[4]芳烃（SC4AD）和萘基1,8-二苯基吡啶鎓衍生物（NPS）的超分子共组装体作为光收集平台。NPS作为供体在与SC4AD组装后显示出显着的聚集诱导发射增强（AIEE）。在将Nile blue（NiB）作为受体引入NPS-SC4AD组合件后，光收集系统变为近红外（NIR）发射（675 nm）。重要的是，发射近红外光的NPS-SC4AD-NiB系统在高供体/受体比（250：1）时具有超高天线效应（33.1）。通过将PC-3细胞与高尔基染色试剂NBD C共染色使用这些NIR发射纳米粒子已经证明了高尔基体中的6-神经酰胺NIR成像。
• Organic Porous Materials Comprising Shape-Persistent Three-Dimensional Molecular Cage Building Blocks
  申请人：Zhang Wei

  公开号：US20130047849A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Porous bulk materials formed of shape-persistent, non-collapsible, three-dimensional molecular cage building blocks are presented that are useful for a variety of applications including gas separation/storage, sensing, and catalysis.