R,E-5-苄氧基-4-甲基-2-戊烯甲酯 | 81470-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: R,E-5-苄氧基-4-甲基-2-戊烯甲酯
• 英文名称: methyl (R,E)-5-(benzyloxy)-4-methylpent-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,4R)-4-methyl-5-phenylmethoxypent-2-enoate
• CAS: 81470-76-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: JXZLITMLIFLYHD-IDVQTMNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R,E-5-苄氧基-4-甲基-2-戊烯甲酯 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (2R,3R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  名义上的双母线A的C1-C9结构域的合成

  摘要：

  基于手性池策略，已实现了拟南芥A（拟南芥A）的拟议结构的C1-C9结构域的合成，该天然产物具有强大的HIV-1蛋白酶抑制活性。关键的转换是Sharpless不对称二羟基化和螯合控制的烯丙基化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500256
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R)-5-(benzyloxy)-2-bromo-4-methylpentanoate 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到R,E-5-苄氧基-4-甲基-2-戊烯甲酯
  参考文献：
  名称：

  名义上的双母线A的C1-C9结构域的合成

  摘要：

  基于手性池策略，已实现了拟南芥A（拟南芥A）的拟议结构的C1-C9结构域的合成，该天然产物具有强大的HIV-1蛋白酶抑制活性。关键的转换是Sharpless不对称二羟基化和螯合控制的烯丙基化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500256

文献信息

• Synthetic studies on polypropionate antibiotics based on the stereospecific methylation of γ δ-epoxy acrylates by trimethylaluminum. A highly stereoselective construction of the eight contiguous chiral centers of ansa-chains of rifamycins
  作者：Masaaki Miyashita、Kousei Yoshihara、Katsumi Kawamine、Masahide Hoshino、Hiroshi Irie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73733-6

  日期：1993.9

  A highly stereoselective construction of the eight contiguous chiral centers of ansa-chains of rifamycins has been accomplished by the iterative use of the stereospecific methylation of γ,δ-epoxy acrylates by trimethylaluminum which was recently developed by us. The present work demonstrates the synthetic potential of the method for the synthesis of polypropionate antibiotics including ansamycins and

  通过我们最近开发的三甲基铝对γ，δ-环氧丙烯酸酯的立体有择甲基化的迭代使用，已经实现了利福霉素ansa链的八个连续手性中心的高度立体选择性构建。本工作证明了该方法用于合成包括安沙霉素和大环内酯在内的聚丙烯酸酯抗生素的潜力。
• Further synthetic studies on rifamycin s
  作者：Hiroto Nagaoka、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93261-2

  日期：——