2-Butoxyethyl 2-methyl-3-oxobutanoate | 137998-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Butoxyethyl 2-methyl-3-oxobutanoate
• CAS: 137998-57-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: PGKPOGZBCQXTPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Butoxyethyl 2-methyl-3-oxobutanoate 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKAMURA, KAORU;MIYAI, TAKEHIKO;NAGAR, ASHISH;OKA, SHINZABURO;OHNO, ATSUY+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1179-1187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 乙二醇单丁醚 以77%的产率得到2-Butoxyethyl 2-methyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。9. 用面包酵母对 2-Alkyl-3-oxobutanoate 进行非对映选择性还原

  摘要：

  面包师的酵母将 2-烷基-3-氧代丁酸（CH3COCHRCO2R'；R=甲基、乙基、丙基、炔丙基和烯丙基）的酯还原为相应的（S）-羟基酯，具有独特的立体选择性，而在 2羟基酯的-位是S(反)或R(syn)，这取决于酯的碳烷氧基部分中烷氧基的结构。通常，关于 2 位的立体选择性并不令人满意。一般来说，叔丁酯的还原在产物中占主导地位，而 1,1-二甲基丙酯的还原则发挥顺式优势。从酯的合理构象的角度讨论了这两种酯在非对映选择性方面的显着差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1179

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 3-HYDROXY-2-METHYLBUTYRATES
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1991009959A1

  公开（公告）日：1991-07-11

  (EN) A (2R, 3S)-3-hydroxy-2-methylbutyrate is efficiently and selectively produced by microbial asymmetric reduction of a 2-methyl-3-oxobutyrate with a bacterial strain or its processed material.(FR) L'invention se rapporte à (2R, 3S)-3-hydroxy-2-méthylbutyrate, qui est produit de façon efficace et sélective par réduction asymétrique microbienne d'un 2-méthyl-3-oxobutyrate au moyen d'une souche bactérienne ou de son constituant traité.

  (EN) 一种(2R, 3S)-3-羟基-2-甲基丁酸酯能够高效且选择性地通过微生物的不对称还原法生产，其原料为2-甲基-3-氧化丁酸，可利用细菌菌株或其处理产物来进行该过程。 (_FR) L'invention concerne (2R, 3S)-3-hydroxy-2-methylbutyrate, un composé produit de manière efficace et sélective par réduction asymétrique microbienne d'un 2-methyl-3-oxobutyrate au moyen d'une souche bactérienne ou de son matériau traité.
• NAKAMURA, KAORU;MIYAI, TAKEHIKO;NAGAR, ASHISH;OKA, SHINZABURO;OHNO, ATSUY+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1179-1187
  作者：NAKAMURA, KAORU、MIYAI, TAKEHIKO、NAGAR, ASHISH、OKA, SHINZABURO、OHNO, ATSUY+

  DOI：——

  日期：——
• US5232853A
  申请人：——

  公开号：US5232853A

  公开（公告）日：1993-08-03
• Stereochemical Control in Microbial Reduction. 9. Diastereoselective Reduction of 2-Alkyl-3-oxobutanoate with Bakers’ Yeast
  作者：Kaoru Nakamura、Takehiko Miyai、Ashish Nagar、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.62.1179

  日期：1989.4.15

  Bakers’ yeast reduces esters of 2-alkyl-3-oxobutanoic acid (CH3COCHRCO2R′; R=methyl, ethyl, propyl, propargyl, and allyl) into the corresponding (S)-hydroxy esters with exclusive stereoselectivity, while the configuration at the 2-position of the hydroxy esters is either S (anti) or R (syn) depending on the structure of the alkoxyl group in the carboalkoxyl moiety of the ester. Oftenly, the stereoselectivity

  面包师的酵母将 2-烷基-3-氧代丁酸（CH3COCHRCO2R'；R=甲基、乙基、丙基、炔丙基和烯丙基）的酯还原为相应的（S）-羟基酯，具有独特的立体选择性，而在 2羟基酯的-位是S(反)或R(syn)，这取决于酯的碳烷氧基部分中烷氧基的结构。通常，关于 2 位的立体选择性并不令人满意。一般来说，叔丁酯的还原在产物中占主导地位，而 1,1-二甲基丙酯的还原则发挥顺式优势。从酯的合理构象的角度讨论了这两种酯在非对映选择性方面的显着差异。