4,4',4'',4'''-[21,23-bis(4-bromobenzyl)porphine-5,10,15,20(21H,22H,23H,24H)-tetraylidene]tetrakis(2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one) | 1043020-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 4,4',4'',4'''-[21,23-bis(4-bromobenzyl)porphine-5,10,15,20(21H,22H,23H,24H)-tetraylidene]tetrakis(2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one)
• 英文别名: 4-[22,24-Bis[(4-bromophenyl)methyl]-10,15,20-tris(3,5-ditert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-21,23-dihydroporphyrin-5-ylidene]-2,6-ditert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one；4-[22,24-bis[(4-bromophenyl)methyl]-10,15,20-tris(3,5-ditert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-21,23-dihydroporphyrin-5-ylidene]-2,6-ditert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1043020-10-5
• 化学式: C₉₀H₁₀₂Br₂N₄O₄
• 分子量: 1463.63
• InChiKey: XIJZKTXWTWVXAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.5
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸 、 4,4',4'',4'''-[21,23-bis(4-bromobenzyl)porphine-5,10,15,20(21H,22H,23H,24H)-tetraylidene]tetrakis(2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one) 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到N21,N23-bis[4-(4-formylphenyl)benzyl]-5,10,15,20-tetrakis(3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl)porphyrinogen
  参考文献：
  名称：

  Effect of anion binding on charge stabilization in a bis-fullerene–oxoporphyrinogen conjugate

  摘要：

  双富勒烯取代的氧卟啉原在与阴离子结合时，由于其核心部位的氢键作用，氧化卟啉原分子的氧化电位发生了很大变化，因此强结合阴离子 Fâ 的存在稳定了双富勒烯取代的氧卟啉原的光诱导电荷分离态。

  DOI：

  10.1039/c0cc03167d
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 、 5,10,15,20-mesotetrakis(3,5-di-t-butyl-4-quinomethide)porphyrinogen 生成 4,4',4'',4'''-[21,23-bis(4-bromobenzyl)porphine-5,10,15,20(21H,22H,23H,24H)-tetraylidene]tetrakis(2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one)
  参考文献：
  名称：

  Colorimetric detection of trace water in tetrahydrofuran using N,N′-substituted oxoporphyrinogens

  摘要：

  氧化卟啉原（OxPs）会在吡咯NH基团和类醌羰基上与水分子结合，从而导致氧化卟啉原的Ï-电子结构发生变化，从而产生可见的颜色变化。在两个吡咯 NH 基团上引入亲水取代基提高了对 H2O 的敏感性，其中一种 OxP 衍生物是 THF 中痕量 H2O（â¼ 50 ppm）的比色指示剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc31118f

文献信息

• Effect of anion binding on charge stabilization in a bis-fullerene–oxoporphyrinogen conjugate
  作者：Jonathan P. Hill、Mohamed E. El-Khouly、Richard Charvet、Navaneetha K. Subbaiyan、Katsuhiko Ariga、Shunichi Fukuzumi、Francis D'Souza

  DOI：10.1039/c0cc03167d

  日期：——

  Presence of strongly binding anion, F− stabilizes the photo-induced charge-separated states of a bis-fullerene-substituted oxoporphyrinogen due to the large shift in the oxidation potential of the oxoporphyrinogen moiety upon anion binding through hydrogen bonding at its core.

  双富勒烯取代的氧卟啉原在与阴离子结合时，由于其核心部位的氢键作用，氧化卟啉原分子的氧化电位发生了很大变化，因此强结合阴离子 Fâ 的存在稳定了双富勒烯取代的氧卟啉原的光诱导电荷分离态。
• Colorimetric detection of trace water in tetrahydrofuran using N,N′-substituted oxoporphyrinogens
  作者：Shinsuke Ishihara、Jan Labuta、Tomáš Šikorský、Jaroslav V. Burda、Naoko Okamoto、Hideki Abe、Katsuhiko Ariga、Jonathan P. Hill

  DOI：10.1039/c2cc31118f

  日期：——

  Oxoporphyrinogens (OxPs) bind water molecules at pyrrolic NH and quinonoid carbonyl groups leading to visible colour changes due to variation in the π-electronic structure of OxPs. Introduction of hydrophilic substituents at two pyrrole NH groups improves sensitivity to H2O, and one OxP derivative is a colorimetric indicator of trace H2O (∼50 ppm) in THF.

  氧化卟啉原（OxPs）会在吡咯NH基团和类醌羰基上与水分子结合，从而导致氧化卟啉原的Ï-电子结构发生变化，从而产生可见的颜色变化。在两个吡咯 NH 基团上引入亲水取代基提高了对 H2O 的敏感性，其中一种 OxP 衍生物是 THF 中痕量 H2O（â¼ 50 ppm）的比色指示剂。