3-bromobenzo[b]thiophene-6-carbonitrile | 556107-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-bromobenzo[b]thiophene-6-carbonitrile
• 英文别名: 3-Bromobenzo[b]thiophene-6-carbonitrile；3-bromo-1-benzothiophene-6-carbonitrile
• CAS: 556107-67-6
• 化学式: C₉H₄BrNS
• 分子量: 238.107
• InChiKey: DYQKWKIBOKSESD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromobenzo[b]thiophene-6-carbonitrile 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-((3-chloro-4-fluorophenyl)amino)-2-nitrobenzo[b]thiophene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF THE KYNURENINE PATHWAY
  [FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE LA KYNURÉNINE

  摘要：

  本申请提供了吲哚胺2,3-双加氧酶-1和/或吲哚胺2,3-双加氧酶-2和/或色氨酸2,3-双加氧酶的新型抑制剂，以及它们的代谢物，以及药用可接受的盐或前药。还提供了制备这些化合物的方法。治疗有效量的一个或多个公式(I)的化合物可用于治疗由于色氨酸途径失调导致的疾病。公式(I)的化合物通过抑制吲哚胺2,3-双加氧酶-1和/或吲哚胺2,3-双加氧酶-2和/或色氨酸2,3-双加氧酶的酶活性或表达起作用。

  公开号：

  WO2014186035A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-(2,2-二甲氧基-乙基磺酰基)-苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 phenylpropanol amine 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 氯苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 3-bromobenzo[b]thiophene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF THE KYNURENINE PATHWAY
  [FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE LA KYNURÉNINE

  摘要：

  本申请提供了吲哚胺2,3-双加氧酶-1和/或吲哚胺2,3-双加氧酶-2和/或色氨酸2,3-双加氧酶的新型抑制剂，以及它们的代谢物，以及药用可接受的盐或前药。还提供了制备这些化合物的方法。治疗有效量的一个或多个公式(I)的化合物可用于治疗由于色氨酸途径失调导致的疾病。公式(I)的化合物通过抑制吲哚胺2,3-双加氧酶-1和/或吲哚胺2,3-双加氧酶-2和/或色氨酸2,3-双加氧酶的酶活性或表达起作用。

  公开号：

  WO2014186035A1

文献信息

• Pharmaceutical compounds
  申请人：——

  公开号：US20040122001A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  This invention relates to compounds of formula (I) where R 1 to R 12 , —W—V—, —X—Y—, m and n have the values defined in claim 1, their preparation and use as pharmaceuticals. 1

  这项发明涉及到式(I)的化合物，其中R1至R12，—W—V—，—X—Y—，m和n的值如权利要求1中定义的，它们的制备和用作药物。
• Antimalarials with Benzothiophene Moieties as Aminoquinoline Partners
  作者：Jelena Konstantinović、Milica Videnović、Jelena Srbljanović、Olgica Djurković-Djaković、Katarina Bogojević、Richard Sciotti、Bogdan Šolaja

  DOI：10.3390/molecules22030343

  日期：——

  of infected Anopheles mosquitoes. Here, we report on the efficacy of aminoquinolines coupled to benzothiophene and thiophene rings in inhibiting Plasmodium falciparum parasite growth. Synthesized compounds were evaluated for their antimalarial activity and toxicity, in vitro and in mice. Benzothiophenes presented in this paper showed improved activities against a chloroquine susceptible (CQS) strain

  疟疾是由疟原虫寄生虫引起的一种严重且危及生命的疾病，该寄生虫通过被感染的按蚊叮咬传播到人类。在这里，我们报告氨基喹啉偶联苯并噻吩和噻吩环在抑制恶性疟原虫寄生虫生长中的功效。评价合成的化合物在体外和小鼠中的抗疟活性和毒性。本文介绍的苯并噻吩在以160 mg / kg /天×3天的口服剂量给药后，对氯喹敏感（CQS）菌株的活性增强，IC50 = 6 nM，治愈了5/5感染了伯氏疟原虫的小鼠。在苯并噻吩系列中，所检测的抗疟原虫抗CQS菌株D6的活性高于抗氯喹（CQR）W2和耐多药性（MDR）TM91C235的菌株。对于噻吩系列，发现了一个非常有趣的功能：对CQR菌株过敏，抗性指数（RI）小于1。这与氯喹形成鲜明对比，表明该系列的进一步发展将为我们提供针对CQR菌株的更有效的抗疟药。
• Discovery of Thieno[2,3-<i>e</i>]indazole Derivatives as Novel Oral Selective Estrogen Receptor Degraders with Highly Improved Antitumor Effect and Favorable Druggability
  作者：Zhengyu Lu、Yangzhi Cao、Dan Zhang、Xin Meng、Bin Guo、Deyu Kong、Yushe Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00008

  日期：2022.4.14

  Endocrine therapies in the treatment of early and metastatic estrogen receptor α positive (ERα+) breast cancer (BC) are greatly limited by de novo and acquired resistance. Selective estrogen receptor degraders (SERDs) like fulvestrant provide new strategies for endocrine therapy combinations due to unique mechanisms. Herein, we disclose our structure-based optimization of LSZ102 by replacing 6-hydroxybenzothiophene

  内分泌治疗在早期和转移性雌激素受体 α 阳性 (ERα+) 乳腺癌 (BC) 的治疗中受到新发耐药和获得性耐药的极大限制。由于独特的机制，选择性雌激素受体降解剂 (SERD) （如氟维司群）为内分泌治疗组合提供了新策略。在此，我们通过用 6 H-噻吩并[2,3 - e ]吲唑代替 6-羟基苯并噻吩，公开了基于结构的 LSZ102 优化。随后的丙烯酸 degron 修饰使我们将化合物40确定为首选候选者。一般来说，化合物40显示出比先导 LSZ102 更好的药理学特征，表现出对野生型或他莫昔芬抗性 MCF-7 细胞的生长抑制，有效的 ERα 降解，以及优越的药代动力学特性，包括大脑在内的定向靶组织分布，以及强大的抗肿瘤功效小鼠乳腺癌异种移植模型。目前，40 个正在临床前试验中进行评估。
• Isochroman compounds for treatment of cns disorders
  申请人：Agejas-Chicharro Javier

  公开号：US20050014750A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  This invention relates to compounds of formula (I) where R1 to R12, —W—V—, —X—Y—, p and n have the values defined in claim 1, their preparation and use as pharmaceuticals.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中R1到R12，-W-V-，-X-Y-，p和n具有权利要求1中定义的值，它们的制备和用作药物。
• Isochroman compounds for treatment of CNS disorders
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07335660B2

  公开（公告）日：2008-02-26

  This invention relates to compounds of formula (I) where R1 to R12, —W—V—, —X—Y—, p and n have the values defined in claim 1, their preparation and use as pharmaceuticals for the treatment of central nervous system disorders, such as depression, bipolar disorder, and anxiety.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中R1至R12，-W-V-，-X-Y-，p和n具有声明1中定义的值，以及它们的制备和用作药物治疗中枢神经系统疾病，如抑郁症、双相情感障碍和焦虑症。