dimethyl (2-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)phosphonate | 113368-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: dimethyl (2-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)phosphonate
• 英文别名: 2-Dimethoxyphosphoryl-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• CAS: 113368-99-3
• 化学式: C₈H₁₆NO₄P
• 分子量: 221.193
• InChiKey: KMLYVJZBHMGKHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylenenonanal 、 dimethyl (2-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)phosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-7-methylene-1-(pyrrolidin-1-yl)undec-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱（I）催化烯烃的分子内烃化：有效进入带有四级立体中心的循环系统

  摘要：

  描述了一种催化，多功能且原子经济的CH功能化过程，该过程提供了多种以甲基取代的季位立体中心为特征的环状系统。该方法依赖于使用阳离子Ir I-双膦催化剂，该催化剂可促进羧酰胺辅助的烯烃C（sp 2）-H键的活化，然后外环化成束缚的1，1-二取代的烯烃。还介绍了该方法对芳族和杂芳族CH键的扩展以及对映选择性变体的开发。

  DOI：

  10.1002/anie.201705105
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 三甲基膦酰基乙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到dimethyl (2-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  膦酰基乙酸酯的有效酯交换反应

  摘要：

  已开发出一种使用4-DMAP催化的酯交换反应制备差异取代的膦酰基乙酸酯和膦酰基乙酰胺的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96188-4

文献信息

• HATAKEYAMA, SUSUMI;SATON, KUMIKO;SAKURAI, KUNIYA;TAKANO, SEIICHI, TETRAHEDRON. LETT., 28,(1987) N 24, 2713-2716
  作者：HATAKEYAMA, SUSUMI、SATON, KUMIKO、SAKURAI, KUNIYA、TAKANO, SEIICHI

  DOI：——

  日期：——
• Iridium(I)-Catalyzed Intramolecular Hydrocarbonation of Alkenes: Efficient Access to Cyclic Systems Bearing Quaternary Stereocenters
  作者：David F. Fernández、Moisés Gulías、José L. Mascareñas、Fernando López

  DOI：10.1002/anie.201705105

  日期：2017.8.1

  wide variety of cyclic systems featuring methyl-substituted quaternary stereocenters is described. The method relies on the use of a cationic IrI–bisphosphine catalyst, which promotes a carboxamide-assisted activation of an olefinic C(sp2)−H bond followed by exo-cyclization to a tethered 1,1-disubstituted alkene. The extension of the method to aromatic and heteroaromatic C−H bonds, as well as developments

  描述了一种催化，多功能且原子经济的CH功能化过程，该过程提供了多种以甲基取代的季位立体中心为特征的环状系统。该方法依赖于使用阳离子Ir I-双膦催化剂，该催化剂可促进羧酰胺辅助的烯烃C（sp 2）-H键的活化，然后外环化成束缚的1，1-二取代的烯烃。还介绍了该方法对芳族和杂芳族CH键的扩展以及对映选择性变体的开发。
• Efficient ester exchange reaction of phosphonoacetates
  作者：Susumi Hatakeyama、Kumiko Satoh、Kuniya Sakurai、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96188-4

  日期：1987.1

  A novel method for the preparation of differentially substituted phosphonoacetates and phosphonoacetamides using 4-DMAP catalyzed ester exchange reaction has been developed.

  已开发出一种使用4-DMAP催化的酯交换反应制备差异取代的膦酰基乙酸酯和膦酰基乙酰胺的新方法。