methyl (2E,6E)-(4R,5S,8S,9R,10S)-5,11-dihydroxy-9-methoxy-4,6,7,10-tetramethylundeca-2,6-dienonate | 1023949-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,6E)-(4R,5S,8S,9R,10S)-5,11-dihydroxy-9-methoxy-4,6,7,10-tetramethylundeca-2,6-dienonate
• 英文别名: methyl (2E,4R,5S,6E,8S,9R,10S)-5,11-dihydroxy-9-methoxy-4,6,8,10-tetramethylundeca-2,6-dienoate
• CAS: 1023949-78-1
• 化学式: C₁₇H₃₀O₅
• 分子量: 314.422
• InChiKey: UYNACGDJHBRTOG-HVAJXGCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,6E)-(4R,5S,8S,9R,10S)-5,11-dihydroxy-9-methoxy-4,6,7,10-tetramethylundeca-2,6-dienonate 在 magnesium 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 以57%的产率得到(5R,6S)-6-[(E)-(3S,4R,5S)-6-hydroxy-4-methoxy-1,3,5-trimethylhex-1-enyl]-5-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Titanium-Mediated Fragment Union Processes in Complex Molecule Synthesis: Development of a Branched Reaction Pathway of High Step Economy for the Synthesis of Complex and Diverse Polyketides

  摘要：

  我们描述了一条合成路径，用于合成结构复杂且多样的多酮类化合物，部分基于区位和立体选择性的钛介导耦合反应。所描述的合成序列允许快速组装多酮类启发的结构，同时在碳主链上建立多样的立体化学关系和取代模式（包括立体定义的烯烃和1,3-二烯、饱和和不饱和内酯、半缩醛、α,β-不饱和碳基化合物以及螺环醇）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032160
• 作为产物：
  描述：

  (E,2S,3S,6S,7R,8S)-3,9-dihydroxy-7-methoxy-2,4,6,8-tetramethylnon-4-enal 、 三甲基膦酰基乙酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以19.1 mg的产率得到methyl (2E,6E)-(4R,5S,8S,9R,10S)-5,11-dihydroxy-9-methoxy-4,6,7,10-tetramethylundeca-2,6-dienonate
  参考文献：
  名称：

  Titanium-Mediated Fragment Union Processes in Complex Molecule Synthesis: Development of a Branched Reaction Pathway of High Step Economy for the Synthesis of Complex and Diverse Polyketides

  摘要：

  我们描述了一条合成路径，用于合成结构复杂且多样的多酮类化合物，部分基于区位和立体选择性的钛介导耦合反应。所描述的合成序列允许快速组装多酮类启发的结构，同时在碳主链上建立多样的立体化学关系和取代模式（包括立体定义的烯烃和1,3-二烯、饱和和不饱和内酯、半缩醛、α,β-不饱和碳基化合物以及螺环醇）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032160