methyl 5-cyano-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate | 133648-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-cyano-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
• CAS: 133648-53-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: DDXHXOUCNILGDS-YVEFUNNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  85.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-cyano-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-t-4-hydroxy-r-1-cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  维拉帕米类似物具有受限的分子柔性。

  摘要：

  设计了三种具有受限柔韧性的类似物，以研究维拉帕米与慢钙通道相互作用期间的活性构象。因此，顺式和反式-1-（3,4-二甲氧基苯基）-4- [N- [2-（3,4-二甲氧基-苯基）乙基] -N-甲基氨基] -r-1-环己烷腈（5a和5b ），合成了将维拉帕米结构插入环己烷或哌啶环的4-（3,4-二甲氧基苯基）-N- [2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基] -4-氰基哌啶。用NMR和理论方法进行构象分析，并在豚鼠主动脉条上测试了慢钙通道拮抗作用。即使它们能够达到非常接近于维拉帕米和类似化合物所建议的最低能量构象的构象，其化合物的效力也比母体化合物低约100倍。

  DOI：

  10.1021/jm00111a043
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-4-(3,4-二甲氧基苯基)庚二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到methyl 5-cyano-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  维拉帕米类似物具有受限的分子柔性。

  摘要：

  设计了三种具有受限柔韧性的类似物，以研究维拉帕米与慢钙通道相互作用期间的活性构象。因此，顺式和反式-1-（3,4-二甲氧基苯基）-4- [N- [2-（3,4-二甲氧基-苯基）乙基] -N-甲基氨基] -r-1-环己烷腈（5a和5b ），合成了将维拉帕米结构插入环己烷或哌啶环的4-（3,4-二甲氧基苯基）-N- [2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基] -4-氰基哌啶。用NMR和理论方法进行构象分析，并在豚鼠主动脉条上测试了慢钙通道拮抗作用。即使它们能够达到非常接近于维拉帕米和类似化合物所建议的最低能量构象的构象，其化合物的效力也比母体化合物低约100倍。

  DOI：

  10.1021/jm00111a043